ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxylate | 64247-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: N¹-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-methyl-4-ethoxycarbonyl-5-aminoimidazole；ethyl 5-amino-2-methyl-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate；5-amino-1-(O³,O⁵-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-amino-2-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 64247-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 341.364
• InChiKey: IDFGEJAVYVWXNJ-UORFTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  118.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxylate 在 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到N1-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-methyl-4-ethoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Alenin, V. V.; Domkin, V. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1723 - 1727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylamine toluene-p-sulphonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Lopez, M. Teresa; Herranz, Rosario; Andres, J. Ignacio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2303 - 2308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part 64. Alkylation and acylation of some aminoimidazoles related to intermediates in purine nucleotide de novo and thiamine biosynthesis
  作者：Grahame Mackenzie、Hilary A. Wilson、Gordon Shaw、David Ewing

  DOI：10.1039/p19880002541

  日期：——

  Treatment of ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate with butyl-lithium and methyl iodide gave the 5-N-methylamino derivative (4b) and the 3-methiodide (5) whereas ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate gave both the 5-N-methylamino (6b) and 2-methyl (6d) derivatives. Ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate with acetic anhydride or acetyl chloride

  用丁基锂和甲基碘处理5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯，得到5- N-甲基氨基衍生物（4b）和3-甲碘化物（5），而5-氨基-1-（2 ，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯得到5- N-甲基氨基（6b）和2-甲基（6d）衍生物。5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯与乙酸酐或乙酰氯的反应，根据条件可得到各种产物，包括5- N-单和-N，N-二乙酰基氨基衍生物（4d）和（4c）和N，N′-二苄基乙酰胺（9）。乙酰胺也产生于用甲醛处理咪唑（4a）。3-氰基丙二酰胺与α-氨基-α-氰基乙酸乙酯混合，然后再用苄胺或2,3- O-异亚丙基-D-核糖基胺得到5-氨基-1-苄基-2-（2-氰乙基）咪唑-4-羧酸乙酯， 分别。类似地制备5-氨基-（2，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）-2-乙氧基羰基乙基咪唑-4-羧酸乙酯和相应的2-乙氧基乙基核苷（6i）。N氧
• MACKENZIE, GRAHAME;WILSON, HILARY A.;HUMBLE, ROBERT W.;HEWEDI, FAWZY, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 943-946
  作者：MACKENZIE, GRAHAME、WILSON, HILARY A.、HUMBLE, ROBERT W.、HEWEDI, FAWZY

  DOI：——

  日期：——
• HUMBLE, R. W.;IVESON, G.;MACKENZIE, G.;SHAW, G.;WILSON, H. A.;SEALY, A. J+, BIO-ORG. HETEROCYSLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FECHE+
  作者：HUMBLE, R. W.、IVESON, G.、MACKENZIE, G.、SHAW, G.、WILSON, H. A.、SEALY, A. J+

  DOI：——

  日期：——
• MACKENZIE, GRAHAME;WILSON, HILARY A.;SHAW, GORDON;EWING, DAVID, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2541-2546
  作者：MACKENZIE, GRAHAME、WILSON, HILARY A.、SHAW, GORDON、EWING, DAVID

  DOI：——

  日期：——