(2R,3S)-acetic acid 2-<(benzyloxy)<(2S,3S)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl>-(S)-methyl>tetrahydropyran-3-yl ester | 175664-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-acetic acid 2-<(benzyloxy)<(2S,3S)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl>-(S)-methyl>tetrahydropyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2-[(S)-[(2S,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 175664-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: JJWFFMOZBZKPIS-HVTWWXFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-acetic acid 2-<(benzyloxy)<(2S,3S)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl>-(S)-methyl>tetrahydropyran-3-yl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2R,3S)-acetic acid 2-<(benzyloxy)<(2R)-3-oxotetrahydropyran-2-yl>-(R)-methyl>tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的反式融合聚醚毒素框架的简单设计。基于C-连接氧杂环的羟基酮环化的收敛策略。

  摘要：

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件

  DOI：

  10.1021/jo950547+
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydropyran-2'-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-acetic acid 2-<(benzyloxy)<(2S,3S)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl>-(S)-methyl>tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的反式融合聚醚毒素框架的简单设计。基于C-连接氧杂环的羟基酮环化的收敛策略。

  摘要：

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件

  DOI：

  10.1021/jo950547+