3-[(3-chlorophenoxy)methyl]chromen-2-one | 197152-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3-chlorophenoxy)methyl]chromen-2-one
• CAS: 197152-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: RNPPYTJIJLWSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-chlorophenoxy)methyl]chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-Chloro-4-methoxy-benzoyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on sigmatropic rearrangements: Thermal rearrangement of 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins

  摘要：

  At elevated temperatures, the 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins 3a-e and 3g-k undergo sigmatropic rearrangements to give the hydroxylated 3-benzylcoumarins 4a-e and 4g-k. Upon methylation and subsequent oxidation with N-bromo succinimide, the 3-(chlorosubstituted benzyl) coumarins 4a, 4m and 4n afford 3-(chlorosubstituted benzoyl) coumarins 8a, 8m, and 8n.

  DOI：

  10.1007/bf00807595
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-chromen-2-one 、 3-氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到3-[(3-chlorophenoxy)methyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on sigmatropic rearrangements: Thermal rearrangement of 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins

  摘要：

  At elevated temperatures, the 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins 3a-e and 3g-k undergo sigmatropic rearrangements to give the hydroxylated 3-benzylcoumarins 4a-e and 4g-k. Upon methylation and subsequent oxidation with N-bromo succinimide, the 3-(chlorosubstituted benzyl) coumarins 4a, 4m and 4n afford 3-(chlorosubstituted benzoyl) coumarins 8a, 8m, and 8n.

  DOI：

  10.1007/bf00807595