(5S*,6S*)-4,5,8,9,11,12-hexahydro-1H,7H-<1,3>benzodioxolo<5,6-d>pyrrolo<2,1-k><1>benzazepin-11-one | 142617-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (5S*,6S*)-4,5,8,9,11,12-hexahydro-1H,7H-<1,3>benzodioxolo<5,6-d>pyrrolo<2,1-k><1>benzazepin-11-one
• CAS: 142617-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: NZFIQBBYGUSTKR-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S*,6S*)-4,5,8,9,11,12-hexahydro-1H,7H-<1,3>benzodioxolo<5,6-d>pyrrolo<2,1-k><1>benzazepin-11-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 、 N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,4R,7R)-4-hydroxy-5-methoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.02,7.07,11.016,20]henicosa-1(21),5,14,16(20)-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-D-Homocephalotaxine, an Unnatural Analogue of Cephalotaxine.

  摘要：

  (±)-D-Homocephalotaxine (2)，作为一种cephalotaxine的非天然类似物，通过一个包含α-亚磺酰乙酰胺8的酸催化环化反应的关键步骤的合成序列，已被合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3163
• 作为产物：
  描述：

  10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1--1-azaspiro<4.5>dec-7-ene 在 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S*,6S*)-4,5,8,9,11,12-hexahydro-1H,7H-<1,3>benzodioxolo<5,6-d>pyrrolo<2,1-k><1>benzazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-D-Homocephalotaxine, an Unnatural Analogue of Cephalotaxine.

  摘要：

  (±)-D-Homocephalotaxine (2)，作为一种cephalotaxine的非天然类似物，通过一个包含α-亚磺酰乙酰胺8的酸催化环化反应的关键步骤的合成序列，已被合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3163