6-chloroaurone | 3260-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 6-chloroaurone
• 英文别名: 3-Benzyliden-6-chlor-cumaran-3-on；2-((Z)-benzylidene)-6-chloro-benzofuran-3-one；2-((Z)-Benzyliden)-6-chlor-benzofuran-3-on；(2Z)-2-benzylidene-6-chloro-1-benzofuran-3-one
• CAS: 3260-82-0
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: OYJOGRYLKXUDDL-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloroaurone 在 C₄₅H₇₂N₄O₄ 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[7-chloro-2,3-diphenyl-1-tosyl-1,2-dihydrobenzofuro(3,2-b)pyridin-4-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2] 环加成/逆电环化/再环加成级联催化不对称合成轴向和中心手性 1,2-二氢苯并呋喃[3,2-b]吡啶

  摘要：

  公开了由手性N , N'-二氧化物-钆(III)络合物加速的氮杂二烯和邻炔基萘酚的催化不对称串联环化。该方法可以高产率和优异的立体选择性（高达 >99% 产率、91:9 dr、98 % ee）。对照实验表明，该过程通过多步[2 + 2]环加成/逆电环化/互变异构/1,6-共轭加成级联进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03183
• 作为产物：
  描述：

  4'-Chlor-2'-hydroxy-chalkon 在 Pd-on-Au bimetallic nanoparticle catalyst supported on CeO₂ 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到6-chloroaurone
  参考文献：
  名称：

  通过功能集成的多相催化剂的合理设计，使简单的查尔酮向Aurones的不寻常的烯烃C–H功能化

  摘要：

  黄酮类化合物是从查耳酮中获得的普遍存在的植物次生代谢产物，大部分具有源自6- endo-trig的6-元C环。查耳酮的环化。但是，作为一类类黄酮，很少天然出现的金黄色素具有主要通过进行B环氧化而从查耳酮生物合成的不寻常的5元C环。因此，从简单的查耳酮到金红石的化学催化转化是有吸引力的，因为它克服了已知的有限酶催化的缺点。然而，由于具有优先的6元环形成以及生物合成以及对罕见的分子内烯烃C–H官能化的需求，因此尚未报道催化转化。在这里，我们通过合理设计功能集成的非均相催化剂（负载在CeO上的Au上的Pd-on-Au双金属纳米颗粒催化剂），开发了简单的查耳酮对各种光环的催化烯烃C–H官能化2-在空气中使用O 2作为唯一氧化剂，不添加任何添加剂。在该系统中，催化剂的各个组成部分均实现了向金黄色挑战性转化所需的四个条件：（a）负载的Pd催化剂：查耳酮向CH的烯烃C-H官能化反应的催化剂，（b ）Au

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00727

文献信息

• SYNTHESIS OF α-AZIDO-2′-HYDROXYCHALCONES FROM CHALCONE DIBROMIDES WITH AZIDE ION
  作者：Tamás Patonay、József Jekö、Éva Rimán

  DOI：10.1081/scc-120006013

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of the 2′-hydroxychalcone dibromides with azide ion was found to afford various products such as α-azido-2′-hydroxychalcones, flavones, aurones, isoxazoles or the parent chalcones depending on the substituent pattern of the substrate. Efficient transformation of α-azido-2′-hydroxychalcones to 3-amino-2-substituted chromones was also demonstrated.

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。
• Base-Promoted Formal (2+1) Cycloaddition of Benzofuran-Derived Oxadienes with Bromomalonates
  作者：Chen Zhong、Xue Wang、Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Yu-Chen Zhang

  DOI：10.1055/a-2041-5287

  日期：——

  A base-promoted formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes with bromomalonates was established that afforded benzofuranone-based spirocyclopropanes in generally good yields (up to 98%) and high diastereoselectivities (up to 91:9 dr). This reaction is the first highly diastereoselective formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes, and will contribute to the chemistry of these compounds. In addition, this approach provides an atom-economic and useful protocol for constructing benzofuranone-based spiro skeletons.

  摘要 建立了苯并呋喃衍生草二烯与溴代丙二酸盐的碱促进正式（2+1）环加成反应，得到了苯并呋喃酮基螺环丙烷，该反应具有普遍良好的收率（高达 98%）和高非对映选择性（高达 91:9dr）。该反应是苯并呋喃衍生草二烯的首个高非对映选择性正规 (2+1) 环加成反应，将有助于这些化合物的化学研究。此外，这种方法还为构建苯并呋喃酮基螺骨架提供了一种原子经济且有用的方案。
• O-Heterocycles by the cyclization of side-chain bromomethoxylated 2?-acetoxychalcones
  作者：John A. Donnelly、Clement L. Higginbotham

  DOI：10.1007/bf00815169

  日期：——

  The title chalcone derivatives react with aqueous sodium hydroxide of various concentrations to form aurones as the major product, together with small amounts of flavones. However, the introduction of 4'-nitro or 4'-chloro substituents resulted in the formation of flavones as the major product.
• Shah; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 726
  作者：Shah、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• DONNELLY, JOHN A.;HIGGINBOTHAM, CLEMENT L., MONATSH. CHEM., 122,(1991) N-2, C. 83-87
  作者：DONNELLY, JOHN A.、HIGGINBOTHAM, CLEMENT L.

  DOI：——

  日期：——