2-benzoyl-4,6-dimethoxyindole | 74588-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4,6-dimethoxyindole
• 英文别名: (4,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 74588-76-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: UZEDZRTVOJYFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4,6-dimethoxyindole 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4,6-dimethoxyindol-2-yl)-phenylmethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基吲哚-2-酮肟合成吲哚并[2,3- c ]喹啉

  摘要：

  用碱处理某些3-芳基吲哚-2-酮肟的2,4-二硝基苯基醚会导致环化反应，生成吲哚并[2,3- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.087
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2-benzoyl-4,6-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮环化碘介导的吲哚和 3-二甲氨基吲哚的一锅法合成

  摘要：

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.138

文献信息

• Some acid-catalysed reactions of indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols
  作者：Mardi Santoso、Naresh Kumar、David StClair Black

  DOI：10.1135/cccc2009023

  日期：——

  1-Substituted indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols do not undergo acid-catalysed trimerisation to yield indolocyclotriveratrylenes, unlike the related primary 1-substituted indol-3-yl- and -2-ylmethanols. The 1-substituted indol-3-ylmethanols 10 and 11 gave diindol-3-ylmethanes 12 and 13, respectively, on treatment with p-toluenesulfonic acid in dichloromethane. In contrast, the indol-2-ylmethanols 22 and 23 gave the reduced indolo[3,2-b]carbazoles 24 and 25, respectively, on treatment with boron trifluoride etherate in benzene. An X-ray crystal structure of compound 24 is described.

  1-取代的吲哚-3-基和吲哚-2-基二取代甲醇不会在酸催化的条件下发生三聚反应，产生吲哚环三聚体，与相关的一次取代的吲哚-3-基和-2-基甲醇不同。1-取代的吲哚-3-基甲醇10和11在二氯甲烷中与对甲苯磺酸处理后分别生成二吲哚-3-基甲烷12和13。相反，吲哚-2-基甲醇22和23在苯中与三氟化硼醚酸处理后分别生成还原的吲哚[3,2-b]咔唑24和25。描述了化合物24的X射线晶体结构。
• A simple synthesis of 2-acyl indoles from isatins
  作者：David St. C. Black、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1039/c39800000200

  日期：——

  N-Phenacyl- and N-acetonyl-isatins can be prepared and converted by treatment with sodium hydroxide into 2-acyl indoles and/or 2-acyl indole-3-carboxylic acids.

  Ñ -Phenacyl-和Ñ -acetonyl-靛红可制备并通过用氢氧化钠处理转化成2-酰基吲哚和/或2-酰基吲哚-3-羧酸。
• The nitration of some 4,6-dimethoxyindoles
  作者：Ashley W. Jones、Bambang Purwono、Paul K. Bowyer、Peter S.R. Mitchell、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent、Katrina A. Jolliffe、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.086

  日期：2004.11

  A range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid adsorbed on silica, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. A 1-cyano-indole gives regioselectively the 2-nitro-indole with loss of the cyano group.

  可以使用吸附在二氧化硅上的硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。 。1-氰基吲哚区域选择性地产生2-硝基吲哚而氰基基团消失。
• BLACK D. S. C.; WONG L. C. H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 4, 200
  作者：BLACK D. S. C.、 WONG L. C. H.

  DOI：——

  日期：——