4-methylcoumarin-7-formadoxime | 1285573-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylcoumarin-7-formadoxime
• 英文别名: (4-methylcoumarin-7-yl)carbaldoxime
• CAS: 1285573-81-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: CFOQAVRGPSXSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol 、 4-methylcoumarin-7-formadoxime 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到7-((5aS,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-5,5a,6,6a,7,8-hexahydro-4H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]isoxazol-3-yl)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘诱导的腈氧化物与炔烃的环加成反应合成异恶唑。

  摘要：

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。

  DOI：

  10.1039/c0cc04646a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-methylcoumarin-7-formadoxime
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘诱导的腈氧化物与炔烃的环加成反应合成异恶唑。

  摘要：

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。

  DOI：

  10.1039/c0cc04646a