(±)-tert-butyl 3-methyl-4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1420963-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (±)-tert-butyl 3-methyl-4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-methyl-4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 3-methyl-4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1420963-84-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₂
• mdl: MFCD24372367
• 分子量: 278.354
• InChiKey: KONKFGAPICIZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.642
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 、 N-acetoxyphthalimide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)borate 、 sodium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以48.14 %的产率得到(±)-tert-butyl 3-methyl-4-(pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期 C(sp3)–H 甲基化

  摘要：

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13396

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130150341A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  本发明涉及式I化合物、它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂的应用、含有该化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的剂，如精神分裂症或认知下降，如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义如说明书中所述。
• US8642774B2
  申请人：——

  公开号：US8642774B2

  公开（公告）日：2014-02-04