diethyl 2-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)-4-(4-phenylbutyl)pentanedioate | 1260603-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: diethyl 2-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)-4-(4-phenylbutyl)pentanedioate
• CAS: 1260603-86-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: JCCJOOJJUILPME-CLCOLTQESA-N

物化性质

• 沸点：
  588.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)-4-(4-phenylbutyl)pentanedioate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-((6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  S1'口袋上基于铬的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的基于结构的优化及其定量构效关系（QSAR）研究

  摘要：

  根据对接研究，设计了一系列基于香豆素的TACE抑制剂以结合在TACE酶的S1'口袋中。合成了十二个类似物，大多数化合物具有体外TACE酶抑制作用以及细胞TNF-α抑制作用。其中15μl通过以30mg / kg的剂量口服有效抑制血清TNF-α的产生。化合物15l在角叉菜胶模型中也显示出42％的良好口服生物利用度，并有效抑制爪水肿。使用遗传功能近似技术（GFA）进行了定量构效关系（QSAR）研究和对接研究，以确认一系列香豆素核心TACE抑制剂。QSAR模型已使用测试集预测在内部和外部进行了评估。通过对每个分子的对接研究，证实了QSAR方程中的静电描述符可以很好地解释S1'口袋和TACE抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.006
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylbenzylidene)-4-(4-phenylbutyl)pentanedioate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)-4-(4-phenylbutyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  S1'口袋上基于铬的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的基于结构的优化及其定量构效关系（QSAR）研究

  摘要：

  根据对接研究，设计了一系列基于香豆素的TACE抑制剂以结合在TACE酶的S1'口袋中。合成了十二个类似物，大多数化合物具有体外TACE酶抑制作用以及细胞TNF-α抑制作用。其中15μl通过以30mg / kg的剂量口服有效抑制血清TNF-α的产生。化合物15l在角叉菜胶模型中也显示出42％的良好口服生物利用度，并有效抑制爪水肿。使用遗传功能近似技术（GFA）进行了定量构效关系（QSAR）研究和对接研究，以确认一系列香豆素核心TACE抑制剂。QSAR模型已使用测试集预测在内部和外部进行了评估。通过对每个分子的对接研究，证实了QSAR方程中的静电描述符可以很好地解释S1'口袋和TACE抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.006