丁基戊-3-烯酸酯 | 19825-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁基戊-3-烯酸酯
• 中文别名: 丁基(3E)-戊-3-烯酸酯
• 英文名称: (E)-butyl pent-3-enoate
• 英文别名: n-butyl 3-pentenoate；3-Pentenoic acid butyl ester；butyl (E)-pent-3-enoate
• CAS: 19825-93-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OBCIYFQTMFZLEJ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.122 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基戊-3-烯酸酯 在 sodium butanolate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 n-butyl 3-n-butoxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of etherified 3-hydroxyvalerates

  摘要：

  公式I表示的Etherified 3-hydroxyvalerates（乙酰化的3-羟基戊酸酯）如下：其中R1和R2相同或不同，均为1至12个碳原子的烷基，5至7个碳原子的环烷基，7至10个碳原子的芳基烷基或6至10个碳原子的芳基。 通过以下过程制备：在碱催化剂的存在下，将具有上述含义的R1的3-戊烯酸酯（公式II）与具有与R2相同含义的化合物R3-OH（公式III）在30℃至95℃下反应。

  公开号：

  US04791219A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二烯 、 一氧化碳 、 正丁醇 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钯催化的艾伦烷氧基羰基化：α,β-和β,γ-不饱和酯的区域选择性合成

  摘要：

  钯催化的丙二烯与脂肪醇的区域选择性烷氧基羰基化可以以良好的产率生产合成有用的 α,β- 和 β,γ-不饱和酯。在合适的配体存在下实现有效的选择性控制。使用 Xantphos 作为配体，可以选择性地以良好的产率生产 β,γ-不饱和酯。相比之下，在 PPh2Py 作为配体的情况下，以高区域选择性获得了相应的 α,β-不饱和酯。初步机理研究表明，这两种催化过程通过不同的反应途径进行。此外，这种新颖的方案已成功应用于将工业上可用的大宗化学品 1,2-丁二烯转化为己二酸二甲酯，这是一种用于聚合物和增塑剂合成的宝贵原料，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04052

文献信息

• Scalable Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Dienes
  作者：Zi-Heng Zhang、Li-Jun Han、Shuang-Shuang Ma、Yi-Ran Du、Zheng-Kun Yu、Jin-Qing Lin、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02245

  日期：2023.1.20

  The Pd(cod)Cl2-catalyzed alkoxycarbonylation of conjugated dienes to β,γ-unsaturated esters was approached by both intramolecular phosphinesulfonate L1 and intermolecular PPh3/PTSA in this study. However, the poor solubility of the Pd/L1 complex and the labile monodentate Pd/PPh3 structure restricts the system efficiency, especially for the scale-up application. By contrast, the stable and well-soluble

  本研究采用分子内膦磺酸盐 L 1和分子间 PPh 3 /PTSA 来研究Pd(cod)Cl 2催化的共轭二烯烷氧基羰基化生成 β,γ-不饱和酯。然而，Pd/L 1配合物的溶解度差和不稳定的单齿Pd/PPh 3结构限制了系统效率，特别是对于放大应用。相比之下，稳定且易溶的双齿 Xantphos 系统允许在弱碱性N2中在 6 小时内以克为单位定量形成 3-戊烯酸酯 (96%)- 甲基吡咯烷酮 (NMP)，它还充当促进限速醇解步骤的碱性位点，同时将配体的用量降低至理论值。
• Verfahren zur Herstellung von veretherten 3-Hydroxyvaleriansäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0269045A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Verfahren zur Herstellung von veretherten 3-Hydroxyvaleriansäureestern der Formel I in der R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Pentensäureester der Formel II     CH₃-CH=CH-CH₂--O-R₁      II, in der R₁ die obengenannte Bedeutung hat, mit Verbindungen der Formel III     R₃-OH      III, in der R₃ die gleiche Bedeutung wie R₂ hat, bei einer Temperatur von 30 bis 95°C in Gegenwart von basischen Katalysatoren umsetzt.

  一种制备式 I 的醚化 3-羟基戊酸酯的工艺 其中 R₁ 和 R₂ 相同或不同，且各自为具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基，其特征在于，式 II 的 3-戊烯酸酯 Ch₃-ch=ch-ch₂--o-r₁ II、 式 III 的化合物，其中 R₁ 具有上述含义 R₃-OH III、 其中 R₃ 的含义与 R₂ 相同，在碱性催化剂存在下，温度为 30 至 95°C。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Methylbutyrolacton
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0306875A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  Verfahren zur Herstellung von 5-Methylbutyrolacton, indem man Pentensäureester der Formel I X-CO₂R      (I), in der X die Reste CH₂=CH-CH₂-CH₂-, CH₃-CH=CH-CH₂- oder CH₃-CH₂-CH=CH- bedeutet und R für Alkylreste, Cycloalkylreste, Aralkyl- oder Arylreste steht, oder Gemische dieser Ester bei Temperaturen von 50 bis 350°C mit Wasser gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels a) an Zeolith- und/oder Phosphat-Katalysatoren umsetzt oder b) in Gegenwart von 0,01 bis 0,25 Mol, pro Mol Pentensäureester, an Sulfonsäuren, Lewissäuren und/oder nicht-oxidierenden Mineralsäuren oder über 0,1 bis 40 Gew.%, bezogen auf den Pentensäureester, stark saurer Ionenaustauscher als Katalysatoren in einer Stufe umsetzt, oder daß man in einer ersten Stufe den Pentensäureester der Formel I, in der X und R die angegebenen Bedeutungen haben, mit Hilfe eines stark sauren Ionenaustauschers als Katalysator zur Pentensäure der Formel I, in der R Wasserstoff bedeutet, hydrolysiert und die so erhaltene Pentensäure in einer zweiten Stufe in Gegenwart von 0,005 bis 0,1 Mol, pro Mol Pentensäure, an Sulfonsäuren, Lewissäuren oder nicht-oxidierenden Mineralsäuren oder über 0,1 bis 20 Gew.%, bezogen auf die Pentensäure, eines stark sauren Ionenaustauschers bei Temperaturen von 50 bis 350°C cyclisiert.

  通过式 I 的戊烯酸酯反应制备 5-甲基丁内酯的工艺 X-CO₂R (I)、 其中 X 代表基 CH₂=CH-CH₂-CH₂-、 CH₃-CH=CH-CH₂-或 CH₃-CH₂-CH=CH- 和 R 代表烷基、环烷基、芳基或芳基，或这些酯的混合物，温度为 50 至 350°C，加水，可选择在有稀释剂存在的情况下使用 a) 在沸石和/或磷酸盐催化剂上，或 b) 在每摩尔戊烯酸酯含有 0.01 至 0.25 摩尔磺酸、路易斯酸和/或非氧化性矿物酸，或超过 0.1 至 40 wt.在第一阶段中，式 I 的戊烯酸酯（其中 X 和 R 具有给出的含义）在强酸性离子交换剂作为催化剂的帮助下进行反应，得到式 I 的戊烯酸。在第二阶段，在每摩尔戊烯酸含有 0.005 至 0.1 摩尔磺酸、路易斯酸或非氧化性矿物质酸的情况下，或以戊烯酸为基数，在超过 0.1%至 20%（重量百分比）磺酸、路易斯酸或非氧化性矿物质酸的情况下，水解这样得到的戊烯酸。在 50 至 350°C 的温度下，强酸性离子交换剂的重量百分比（以戊烯酸为基 础）为 0.1%至 20%。
• FREE RADICAL POLYMER CHAIN INITIATION WITH UNREACTIVE UNSATURATES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0888388A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• 4"-DEOXY-4"-(S)-AMINO AVERMECTIN DERIVATIVES
  申请人：Merial Limited

  公开号：EP1421094B1

  公开（公告）日：2008-10-15