ethyl 3C-t-butyl-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-heptonate | 89358-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3C-t-butyl-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-heptonate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 89358-91-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆
• 分子量: 358.475
• InChiKey: DAIIXSIVDBAOAG-RRCSTGOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3C-t-butyl-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-heptonate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(+)-dimethyl 2-(tert-butyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。第6部分。铜盐促进格氏试剂添加到2,3-二脱氧-4,5 ：6,7-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-反庚二烯酸乙酯中，随后形成旋光的2-烷基（或芳基）丁烷-1,4-二酸和丁-1,4-内酯

  摘要：

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。

  DOI：

  10.1039/p19830002629
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl 3C-t-butyl-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。第6部分。铜盐促进格氏试剂添加到2,3-二脱氧-4,5 ：6,7-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-反庚二烯酸乙酯中，随后形成旋光的2-烷基（或芳基）丁烷-1,4-二酸和丁-1,4-内酯

  摘要：

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。

  DOI：

  10.1039/p19830002629

文献信息

• LAWSTON, I. W.;INCH, T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2629-2635
  作者：LAWSTON, I. W.、INCH, T. D.

  DOI：——

  日期：——