N-Cbz-β-HProN(Me)PheNH2 | 157973-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-β-HProN(Me)PheNH2
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157973-97-2
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 423.512
• InChiKey: XRTONGKNCLOPJN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-β-HProN(Me)PheNH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-[methyl-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]acetyl]amino]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型Asp32替代四肽类似物作为有效和选择性的CCK-A激动剂。

  摘要：

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00037a005
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-β-homoPro 、 N²-methyl-L-phenylalaninamide hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以49%的产率得到N-Cbz-β-HProN(Me)PheNH2
  参考文献：
  名称：

  新型Asp32替代四肽类似物作为有效和选择性的CCK-A激动剂。

  摘要：

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00037a005