O-2-cyanoethyl-O-[(N-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-pyrrolidin-2-yl-methyl](diisopropylamino)phosphoramidite | 1361107-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-2-cyanoethyl-O-[(N-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-pyrrolidin-2-yl-methyl](diisopropylamino)phosphoramidite
• CAS: 1361107-60-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₃O₄P
• 分子量: 523.612
• InChiKey: ZPQKLAHOYHTFAE-FIPDIQNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 O-2-cyanoethyl-O-[(N-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-pyrrolidin-2-yl-methyl](diisopropylamino)phosphoramidite 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于结合RNA靶链的DNA探针的5'-Cap

  摘要：

  由于其磨损，摆动和重折叠均与规范碱基配对竞争，因此在其序列的任何碱基（包括末端）上以高保真度检测短RNA链可能具有挑战性。我们进行了搜索，以增加具有RNA靶链的双链体末端的碱基配对保真度的寡聚脱氧核苷酸的5'取代基。从总共70个以上的帽中（在堆叠部分和连接子上有所不同），我们确定了L-脯氨醇，甘氨酸和草酸的残基的磷酸二酯连接序列，称为ogOA，被认为是一个5'帽，可以稳定任何四个规范碱基对，ΔT m八位体的最高温度为+13.1°C。同时，上限增加了对12种可能的终端不匹配中的任何一个的歧视，包括比其在对照双工中的完美匹配对应物（例如A：A）更稳定的不匹配。带帽的探针在检测两个紧密相关的微小RNA let7c和let7a时也显示出更高的选择性，其ΔT m值为9.2°C。熔解曲线还产生了热力学数据，阐明了DNA：DNA和DNA：RNA双链体的序列空间中分子识别的均匀性。具有保真度增强帽的杂交探

  DOI：

  10.1002/chem.201101828
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 反应 3.17h， 以13%的产率得到O-2-cyanoethyl-O-[(N-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-pyrrolidin-2-yl-methyl](diisopropylamino)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用于结合RNA靶链的DNA探针的5'-Cap

  摘要：

  由于其磨损，摆动和重折叠均与规范碱基配对竞争，因此在其序列的任何碱基（包括末端）上以高保真度检测短RNA链可能具有挑战性。我们进行了搜索，以增加具有RNA靶链的双链体末端的碱基配对保真度的寡聚脱氧核苷酸的5'取代基。从总共70个以上的帽中（在堆叠部分和连接子上有所不同），我们确定了L-脯氨醇，甘氨酸和草酸的残基的磷酸二酯连接序列，称为ogOA，被认为是一个5'帽，可以稳定任何四个规范碱基对，ΔT m八位体的最高温度为+13.1°C。同时，上限增加了对12种可能的终端不匹配中的任何一个的歧视，包括比其在对照双工中的完美匹配对应物（例如A：A）更稳定的不匹配。带帽的探针在检测两个紧密相关的微小RNA let7c和let7a时也显示出更高的选择性，其ΔT m值为9.2°C。熔解曲线还产生了热力学数据，阐明了DNA：DNA和DNA：RNA双链体的序列空间中分子识别的均匀性。具有保真度增强帽的杂交探

  DOI：

  10.1002/chem.201101828