p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 807360-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 807360-79-8
• 化学式: C₅₀H₄₈O₈SSi
• 分子量: 837.078
• InChiKey: PKSXYGAKXOBDDY-BJIGYKBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-fluorenylmethyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应供体激活的参数分析

  摘要：

  使用半自动测定将 T A （活化温度）和 T D （分解温度）分配给糖基供体，我们建立了指定温度与结构效应（保护基团和单糖核心）和其他实验参数（试剂浓度）的相关性）。

  DOI：

  10.1002/chem.202400479
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorous-Assisted Chemoenzymatic Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides

  摘要：

  The chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate tetrasaccharide (1) and hexasaccharide (2) with a fluorous tag. attached at the reducing end is reported. The fluorous tert-butyl dicarbonate ((F)Boc) tag did not interfere with enzymatic recognition for both elongation and specific sulfation, and flash purification was performed by standard fluorous solid-phase extraction (FSPE). Based on an (F)Boc attached disaccharide as acceptor, a series of partial N-sulfated, 6-O-sulfated heparan sulfate. oligosaccharides were successfully synthesized employing fluorous techniques.

  DOI：

  10.1021/ol500738g

文献信息

• Oligosaccharide synthesis on soluble high-molecular weight pHEMA using a photo-cleavable linker
  作者：Abhishek Vartak、Sandeep Thanna、Kyle Meyer、Miranda Dermanelian、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c8ra08252a

  日期：——

  Oligosaccharide synthesis on organic solvent soluble, high molecular weight poly(2-hydroxyethylmethylacrylate) (pHEMA) is described. The pHEMA-bound oligosaccharide could be recovered after each reaction in 90–95% yield using a precipitation method. The methodology was used to synthesize a model tri-galactoside in 48% overall yield and a trisaccharide from the outer core domain of Pseudomonas aeruginosa

  描述了在有机溶剂可溶的高分子量聚 (2-羟乙基甲基丙烯酸酯) (pHEMA) 上合成寡糖。每次反应后，可以使用沉淀法以 90-95% 的收率回收 pHEMA 结合的寡糖。该方法用于以 48% 的总产率合成模型三半乳糖苷，并以 39% 的产率从铜绿假单胞菌脂多糖 (LPS) 的外核结构域合成三糖。还证明使用可光裂解的接头可以产生还原端保护的寡糖。
• A convenient preparation of glycosyl sulfoxides and its application to the synthesis of Salidroside epimer
  作者：Qing Wang、Xiong Wei、Kaijun Liao、Hui Li、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.045

  日期：2016.5

  A facile and green approach for the preparation of glycosyl sulfoxides utilizing 30% aqueous H2O2 in phenol or acetic acid is described. Advantages include relatively mild conditions, high chemoselectivity, and good tolerance to a wide range of protective groups. Furthermore, the epimer of Salidroside containing one 1,2-cis glycosidic bond was synthesized in three steps in 90.1% overall yield using

  描述了一种利用在苯酚或乙酸中的30％H 2 O 2水溶液制备糖基亚砜的简便且绿色的方法。优点包括相对温和的条件，较高的化学选择性和对多种保护基的良好耐受性。此外，使用吡喃葡萄糖基亚砜作为糖基供体，以30.1个步骤的总产率合成了含有1，2-顺式糖苷键的红景天苷的差向异构体。
• Regio- and Stereoselective Organocatalyzed Relay Glycosylations To Synthesize 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides
  作者：Yongyong Wan、Meimei Zhou、Liming Wang、Kexin Hu、Deyong Liu、Hui Liu、Jian-Song Sun、Jeroen D. C. Codée、Qingju Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00859

  日期：2023.5.26

  novel methodology for the regio- and stereoselective convergent synthesis of 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides via one-pot relay glycosylation of 3-O-acetyl-2-nitroglucal donors. This unique organo-catalysis relay glycosylation features excellent site- and stereoselectivity, good to excellent yields, mild reaction conditions, and broad substrate scope. 2-Amino-2-deoxy-glucosides/mannosides bearing 1,3-dithio-linkages

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。
• Iterative One-Pot Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Xuefei Huang、Lijun Huang、Haisheng Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/anie.200460176

  日期：2004.10.4