(1S)-N-acetoxy-N-benzyl-N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)allyl]amine | 857293-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-N-acetoxy-N-benzyl-N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)allyl]amine
• 英文别名: [benzyl-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-yl]amino] acetate
• CAS: 857293-95-9
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 573.805
• InChiKey: XXXMSQCTCRGIFF-VBTAUBHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-acetoxy-N-benzyl-N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)allyl]amine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-(N-acetoxy-N-benzylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将有机金属试剂加到衍生自1-赤藓糖的手性无环硝酮上

  摘要：

  将各种有机锂和有机镁试剂添加到由1-赤藓糖制得的手性硝酮中，其非对映选择性是可变的。如果在路易斯酸添加剂的存在下进行反应，则可以改变面部选择性的程度和强度：溴化锌可增强对CN键的Si面的侵蚀，而二乙基氯化铝则可促进对Re面的侵蚀。然后可以将获得的加合物转化成被保护的N-羟基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物以及相应的α，α-二取代α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.013
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S)-N-benzyl-N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-allyl]hydroxylamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-N-acetoxy-N-benzyl-N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)allyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂立体选择性加成到 L-赤藓酮糖衍生的手性无环硝酮合成对映体纯形式的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  将各种格氏试剂添加到由 L-赤藓酮糖制备的手性硝酮中，具有可变的非对映选择性。如果反应在路易斯酸性添加剂的存在下进行，则可以改变表面选择性的程度和强度：溴化锌增强对硅表面的侵蚀，而二乙基氯化铝促进对背面的侵蚀。然后可以将获得的加合物有效地转化为受保护的 N-羟基 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物以及相应的 α,α-二取代 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25358