allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 78185-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 78185-03-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: LKOFVNGGSOWIKB-RPVYJRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-acetamido-4-O-benzyl-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-[2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-3 O-（2-丁烯基）-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃]-[2,1- d] -2-恶唑啉，一种多功能中间体，用于合成细菌细胞壁，人乳和血型物质的复杂寡糖

  摘要：

  2-甲基-[2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-3-O-（2-丁烯基）-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃]-[2,1-d ] -2-恶唑啉（2）是一种糖基化剂，其中三个羟基被不同的“持久性”保护基团封闭，可用于合成含有高度支化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的寡糖糖基残基，然后通过10个步骤由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖经由烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷合成（3 ）。用2-丁烯基（巴豆基）溴进行烷基化，亚苄基乙缩醛的水解，6-羟基的苄基化和4-羟基的乙酰化，得到烯丙基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O -苄基-3-O-（2-丁烯基）-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（10）。用氯代三（三苯基膦）铑（I）处理10，主要得到相应的1-丙烯基β-糖苷，其通过在乙腈中的氯化汞-氧化汞的作用将其转化为恶唑啉2。苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85253-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 N-(6-烯丙氧基-8-羟基-2-苯基-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基)乙酰胺 在 barium hydroxide octahydrate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-[2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-3 O-（2-丁烯基）-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃]-[2,1- d] -2-恶唑啉，一种多功能中间体，用于合成细菌细胞壁，人乳和血型物质的复杂寡糖

  摘要：

  2-甲基-[2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-3-O-（2-丁烯基）-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃]-[2,1-d ] -2-恶唑啉（2）是一种糖基化剂，其中三个羟基被不同的“持久性”保护基团封闭，可用于合成含有高度支化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的寡糖糖基残基，然后通过10个步骤由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖经由烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷合成（3 ）。用2-丁烯基（巴豆基）溴进行烷基化，亚苄基乙缩醛的水解，6-羟基的苄基化和4-羟基的乙酰化，得到烯丙基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O -苄基-3-O-（2-丁烯基）-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（10）。用氯代三（三苯基膦）铑（I）处理10，主要得到相应的1-丙烯基β-糖苷，其通过在乙腈中的氯化汞-氧化汞的作用将其转化为恶唑啉2。苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85253-2