trans-1-dimethylamino-6,6-dimethyl-3-phenylhexa-1,5-diene | 76119-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-dimethylamino-6,6-dimethyl-3-phenylhexa-1,5-diene
• CAS: 76119-05-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: ALFBSOBOVPRZHS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-dimethylamino-6,6-dimethyl-3-phenylhexa-1,5-diene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6,6-dimethyl-3-phenylhexa-5-enal
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第4部分。4-二甲基氨基丁烯的[1,3]σ重排和3-二甲基氨基己-1,5-二烯的[3,3]σ重排。

  摘要：

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19800001462
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-dimethylamino-4,4-dimethyl-1-phenylhexa-1,5-diene 生成 trans-1-dimethylamino-6,6-dimethyl-3-phenylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第4部分。4-二甲基氨基丁烯的[1,3]σ重排和3-二甲基氨基己-1,5-二烯的[3,3]σ重排。

  摘要：

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19800001462