N-methyl-N-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)methacrylamide | 1644341-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)methacrylamide
• CAS: 1644341-26-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: LQCICDVTQGAKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)methacrylamide 在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到9b-azido-3a,5-dimethyl-1-o-tolyl-5,9b-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical [2 + 2 + 1] Annulation of Benzene-Linked 1,n-Enynes with Azide: Fused Pyrroline Compounds

  摘要：

  A novel selective copper-catalyzed radical [2 + 2 + 1] annulation of benzene-linked 1,n-enynes with azido-benziodoxolone to access fused pyrroline compounds, including 3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)-ones, chromeno[3,4-c]pyrrol-4(9bH)-one, and indeno[1,2-c]pyrroline, has been developed, which proceeds via the addition of the azide radical to the alkene, annualtion, and azidation cascade.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03040
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-methyl-N-(2-(o-tolylethynyl)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助的级联反应：从N -( o -Ethynylaryl) 丙烯酰胺和甲酰胺超快构建 2-喹啉酮-稠合 γ-内酯

  摘要：

  首次描述了一种从N -(o-乙炔基芳基) 丙烯酰胺 (1,7-烯炔)构建新型高度官能化 2-喹啉酮的超快 (10 秒) 方法。微波辐射使芬顿试剂在甲酰胺中超快合成 2-喹啉酮稠合 γ-内酯成为可能。经过六个关键的连续反应，包括一个非对映选择性步骤，2-喹啉酮稠合的 γ-内酯以良好的总产率（高达 46%；10 秒）获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01606

文献信息

• Copper-promoted [2+2+2] annulation of 1,n-enynes through decomposition of azobis(alkyl nitrile)s
  作者：Bang Liu、Cheng-Yong Wang、Ming Hu、Ren-Jie Song、Fan Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c6cc09063j

  日期：——

  A novel copper-promoted [2+2+2] annulation of 1,n-enynes with azobis(alkyl nitrile)s and H2O for the synthesis of diverse 7,8-dihydrophenanthridine-6,9(5H,6aH)-diones and fluorene is described. The reaction preceeds via the decomposition of azobis(alkyl...

  一种新型的铜促进的1,2-烯炔与偶氮双（烷基腈）和H2O的铜促进的[2 + 2 + 2]环合反应，用于合成不同的7,8-二氢菲啶-6,9（5H，6aH）-二酮和描述了芴。该反应通过偶氮双（烷基...
• Sulfur Incorporation Using Disulfanes as the Sulfur Atom Source Enabled Metal‐Free Heteroannulation of 1,7‐Enynes
  作者：Jing‐Hao Qin、Jiang‐Xi Yu、Jin‐Heng Li、De‐Lie An

  DOI：10.1002/adsc.201900621

  日期：2019.9.3

  A new oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7‐enynes with disulfanes promoted by Et3N, producing 3,3a‐dihydro‐thieno[3,4‐c]quinolin‐4(5H)‐ones, is described. This reaction is achieved by using equivalent amounts of 1,7‐enynes, sulfur atoms (disulfanes), tert‐butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidant and Et3N as the base, and represents an unprecedented strategy to applications of disulfanes as sulfur

  一种新的氧化[2 + 2 + 1]的1,7-烯炔与促进的Et disulfanes杂环化3 N，产生3,3-一个二氢-噻吩并[3,4-c]喹啉-4（5 ħ） -酮进行说明。通过使用等量的1,7-炔，硫原子（二硫烷），过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂和Et 3 N作为碱来实现该反应，这是将二硫代硫磺应用的空前策略合成中的原子源。
• Metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates toward thieno[3,4-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Jiang-Xi Yu、Shijie Niu、Ming Hu、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc02242b

  日期：——

  metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates for producing thieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones is presented. This reaction employs benzoylperoxide (BPO) as the oxidant and sodium thiocyanate as the sulfur source to enable the formation of three chemical bonds, two C–S bonds and one C–C bond, in a single reaction, and represents a new, practical access to S-heterocycles with

  提出了一种新的无金属的1,7-烯炔与硫氰酸盐的氧化性[2 + 2 + 1]杂环化反应，用于生产噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-酮。该反应采用过氧化苯甲酰（BPO）作为氧化剂，硫氰酸钠作为硫源，可在一次反应中形成三个化学键，两个CS键和一个CC键，代表了一种新的实用途径避免使用金属催化剂和过量的碱。
• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。
• Oxidative Divergent Bicyclizations of 1,n-Enynes through α-C(<i>sp</i>³)-H Functionalization of Alkyl Nitriles
  作者：Ming Hu、Meng Li、Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600926

  日期：2017.1.4

  A new, radical‐mediated, divergent bicyclization of 1,n‐enynes by α‐C(sp3)–H oxidative functionalization of alkyl nitriles is described using the Sc(OTf)3 and Ag2O system. The reaction allows the selective functionalization of one or two C(sp3)−H bonds α to the nitrile group by both oxidants and the substitution effect co‐controlled the divergent bicyclization reactions, and offers a step‐ and atom‐economical

  使用Sc（OTf）3和Ag 2 O系统描述了一种新的自由基介导的1，n-炔烃通过烷基腈的α-C（sp 3）-H氧化官能化发散的双环化作用。该反应允许两种氧化剂对腈基选择性地官能化一个或两个C（sp 3）-H键α，并且取代效应共同控制了不同的双环化反应，并提供了分步和原子经济的途径具有广泛的底物范围和高选择性的多环化合物。