tert-butyl 2-((R)-2-((R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethyl-4-oxobutanamido)-3-phenylpropanamido)ethylcarbamate | 1563183-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((R)-2-((R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethyl-4-oxobutanamido)-3-phenylpropanamido)ethylcarbamate
• CAS: 1563183-32-3
• 化学式: C₂₈H₃₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 564.509
• InChiKey: SZMWWWMNKOUOBR-QDPGVEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-methylspiro[benzo[d][1,3]oxazine-4,4'-piperidin]-2(1H)-one 、 tert-butyl 2-((R)-2-((R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethyl-4-oxobutanamido)-3-phenylpropanamido)ethylcarbamate 在 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-((R)-2-((R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[benzo[d][1,3]oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)-N,2-dimethylbutanamido)-3-phenylpropanamido)ethanaminium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Optimization of Balanced Dual NK₁/NK₃Receptor Antagonists

  摘要：

  In connection with a program directed at potent and balanced dual NK1/NK3 receptor ligands, a focused exploration of an original class of peptidomimetic derivatives was performed. The rational design and molecular hybridization of a novel phenylalanine core series was achieved to maximize the in vitro affinity and antagonism at both human NK1 and NK3 receptors. This study led to the identification of a new potent dual NK1/NK3 antagonist with pK(i) values of 8.6 and 8.1, respectively.

  DOI：

  10.1021/ml400528y
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpent-4-enoic acid 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 2-((R)-2-((R)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethyl-4-oxobutanamido)-3-phenylpropanamido)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Optimization of Balanced Dual NK₁/NK₃Receptor Antagonists

  摘要：

  In connection with a program directed at potent and balanced dual NK1/NK3 receptor ligands, a focused exploration of an original class of peptidomimetic derivatives was performed. The rational design and molecular hybridization of a novel phenylalanine core series was achieved to maximize the in vitro affinity and antagonism at both human NK1 and NK3 receptors. This study led to the identification of a new potent dual NK1/NK3 antagonist with pK(i) values of 8.6 and 8.1, respectively.

  DOI：

  10.1021/ml400528y