<(2R)-2--2-methyl-3-(methylamino)propanoyl>-valyl-alanyl-leucine methyl ester | 161083-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(2R)-2--2-methyl-3-(methylamino)propanoyl>-valyl-alanyl-leucine methyl ester
• CAS: 161083-49-4
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₇
• 分子量: 487.597
• InChiKey: YKADCJANJLFTBV-FENNVDPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  163.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2R)-2--2-methyl-3-(methylamino)propanoyl>-valyl-alanyl-leucine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 <(2R)-2-N--2-amino-2-methyl-3-(methylamino)propanoyl>-valyl-alanyl-leucine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  在中心位置包含和（R）-2-烷基-2-氨基-3-（甲基氨基）-丙酸残基的三肽，五肽和七肽的合成†

  摘要：

  通过常规的肽偶联方法（从C到N方向;混合酸酐，双（2）-恶恶唑烷-3-基）膦酰氯（Bop-Cl）或二环己基碳二亚胺（DCC），2-氨基-2-甲基-3- （甲基氨基）-丙酸和2-氨基-2-乙基-3-（甲基氨基）丙酸（= 2-氨基-2-[（（甲基氨基）甲基]丁酸）被并入三，五烷基的中心位置- ，和七肽（见3 - 7，21，和22）。四肽中二氨基酸部分的β-氨基的片段偶联导致部分差向异构化，因此，实际上获得了两种差向异构七肽衍生物（7和epi- 7）。最终对游离七肽的脱保护（涉及MeBocNH和MeOCONH的3 SiI裂解，用NaOH皂化和HPLC纯化）既得到了所需的产物（异肽21），其在肽主链内部具有β-氨基，又得到了转肽的产物（肽22），具有掺入的二氨基酸的α-氨基和（甲基氨基）甲基作为侧链。通过长时间用碱处理，肽22被完全转化为异肽21。七肽21是由精细的2QF-COZY和NOESY NMR测量H中分析2

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770728
• 作为产物：
  描述：

  <(2R)-3-N--2--2-methylpropanoyl>-valyl-alanyl-leucine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到<(2R)-2--2-methyl-3-(methylamino)propanoyl>-valyl-alanyl-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在中心位置包含和（R）-2-烷基-2-氨基-3-（甲基氨基）-丙酸残基的三肽，五肽和七肽的合成†

  摘要：

  通过常规的肽偶联方法（从C到N方向;混合酸酐，双（2）-恶恶唑烷-3-基）膦酰氯（Bop-Cl）或二环己基碳二亚胺（DCC），2-氨基-2-甲基-3- （甲基氨基）-丙酸和2-氨基-2-乙基-3-（甲基氨基）丙酸（= 2-氨基-2-[（（甲基氨基）甲基]丁酸）被并入三，五烷基的中心位置- ，和七肽（见3 - 7，21，和22）。四肽中二氨基酸部分的β-氨基的片段偶联导致部分差向异构化，因此，实际上获得了两种差向异构七肽衍生物（7和epi- 7）。最终对游离七肽的脱保护（涉及MeBocNH和MeOCONH的3 SiI裂解，用NaOH皂化和HPLC纯化）既得到了所需的产物（异肽21），其在肽主链内部具有β-氨基，又得到了转肽的产物（肽22），具有掺入的二氨基酸的α-氨基和（甲基氨基）甲基作为侧链。通过长时间用碱处理，肽22被完全转化为异肽21。七肽21是由精细的2QF-COZY和NOESY NMR测量H中分析2

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770728