Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-(2-cyano-ethylsulfanyl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester | 170451-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-(2-cyano-ethylsulfanyl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
• CAS: 170451-76-0
• 化学式: C₄₉H₆₄N₇O₇PSSi
• 分子量: 954.215
• InChiKey: QEVXVYVVUTZCGN-VSUOIKFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  159.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2-O-[(叔丁基)二甲基硅基]尿苷-3-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 、 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-(2-cyano-ethylsulfanyl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of 6-thioinosine into oligoribonucleotides

  摘要：

  Preparation of S-6-cyanoethyl-6-thioinosine and its incorporation into oligoribonucleotides, using standard phosphoramidite methods, is described. Evidence for binding between the minimal RNA recognition sequence (minSLIIB) and the cognate HIV-1-GST-Rev protein was obtained from the changes in the unique circular dichroism band at 320 nm of 6-thioinosine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00805-m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 1-甲基吡咯烷 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-(2-cyano-ethylsulfanyl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z