5,5'-((4-(bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)methylene)bis(3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid) | 144629-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5'-((4-(bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)methylene)bis(3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid)
• CAS: 144629-81-2
• 化学式: C₄₂H₅₀N₄O₈
• 分子量: 738.881
• InChiKey: XKMLNOZEOMKBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  190.36
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((4-(bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)methylene)bis(3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid) 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(13,17-diethyl-2,3,7,8,12,18-hexamethylporphyrin-5-yl)-4-(2,8-diethyl-3,7-dimethyldipyrromethane-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧卟啉（氧卟啉）及其π基的新化学

  摘要：

  描述了通过二甲酰基-二吡咯烷酮和5-取代的二吡咯甲烷的MacDonald缩合合成新型的15-取代的氧代卟啉。15位取代基的电子和空间特征使得可以轻松控制氧代磷酸酯的氧化电位。吸电子基团的引入有效地最小化了氧代弗洛林π-基团的形成。通过与15-叔丁基的超共轭作用可促进中性π自由基的稳定。在空间上诱导了一种新型的非氧代佛洛林非芳香互变异构体的稳定化，即所谓的“异氧代佛洛林”。这些物质在与二价金属络合后也以15-异氧黄酮的形式存在。自由基形成，由弱氧化剂如K 3 FeCN 6增强通过在10-和10'-位发生自由基二聚作用，得到纯的低聚物和立体特异性超分子阵列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00319-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5'-((4-(bis(5-(ethoxycarbonyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)methylene)bis(3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  Bisporphyrins、Bischlorins 和 Biscorroles 以及 Porphyrin-Chlorin 和 Porphyrin-Corrole 异二聚体的逐步合成

  摘要：

  描述了一系列对称和不对称双卟啉、双氯啉和双氯苯，以及具有乙烯、苯基和二苯乙烯连接单元的卟啉-二氢卟酚和卟啉-科尔二元组的逐步合成和表征。首先开发了通过α，c-双二烯盐1合成10-取代的corroles 2及其钴配合物9的方法，然后扩展以提供通过10位连接的双corroles（例如4和5）与苯基接头单元. 使用类似的方法，还制备了苯基连接的 corrole-卟啉二元组 28 和 30。通过中间体苯基连接的不对称双二吡咯甲烷，合成了完全不对称的异双金属双卟啉系统 45。低价钛偶联（McMurry）反应用于制备茋连接的双二吡咯甲烷（例如，46），随后将其转化为茋连接的双卟啉（例如，48）。含有 pf 的卟啉的 McMurry 交叉偶联反应...

  DOI：

  10.1021/ja9541138

文献信息

• A novel approach to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical porphyrin dimers
  作者：Ravindra K. Pandey、Timothy P. Forsyth、Kevin R. Gerzevske、Jack J. Lin、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79081-2

  日期：1992.9

  Methodology for synthesis of symmetrical or unsymmetrical porphyrin dimers linked at the meso positions with phenyl or stilbene functionalities is reported; 5-porphyrinyl-dipyrromethanes are key intermediates in this approach.

  报道了在内消旋位置与苯基或二苯乙烯官能团连接的对称或不对称卟啉二聚体的合成方法；5-卟啉基-二吡咯甲烷是该方法中的关键中间体。