(1E,6E)-5-羟基-1-甲氧基-7-苯基庚-1,6-二烯-3-酮 | 91879-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: (1E,6E)-5-羟基-1-甲氧基-7-苯基庚-1,6-二烯-3-酮
• 英文名称: (1E,6E)-5-hydroxy-1-methoxy-7-phenylhepta-1,6-dien-3-one
• CAS: 91879-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YPGFFHJPCIOCHQ-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-5-羟基-1-甲氧基-7-苯基庚-1,6-二烯-3-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到6-styryl-5,6-dihydro-γ-pyrone
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸与甲硅烷氧基二烯催化醛缩环反应的机理

  摘要：

  竞争性的环加成与醛醇缩合-环化过程通过肉桂醛与反式-1-甲氧基3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的BF 3催化反应形成了6-苯乙烯基-5,6-二氢-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87237-8
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 肉桂醛 在 四氯化硅 、 4,4'-二甲苯亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1E,6E)-5-羟基-1-甲氧基-7-苯基庚-1,6-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在有机合成中的应用：乙烯醇醛醇缩醛反应的新应用

  摘要：

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.020

文献信息

• On the scope, mechanism and stereochemistry of the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of activated dienes with aldehydes: an application to the erythronolide problem
  作者：Samuel Danishefsky、Eric Larson、David Askin、Nobuo Kato

  DOI：10.1021/ja00291a026

  日期：1985.3
• DANISHEFSKY, S. J.;LARSON, E.;ASKIN, D.;KATO, NOBUO, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1246-1255
  作者：DANISHEFSKY, S. J.、LARSON, E.、ASKIN, D.、KATO, NOBUO

  DOI：——

  日期：——