methyl (6S,8R)-(-)-8-phenyl-1,4-dithia-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylate | 434326-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6S,8R)-(-)-8-phenyl-1,4-dithia-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylate
• CAS: 434326-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 295.426
• InChiKey: NPFLIIJPTDVJLH-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S,8R)-(-)-8-phenyl-1,4-dithia-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到methyl (2R,5R)-(+)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines from δ-Amino β-Ketoesters. Methyl (2S,5R)-(+)-5-Phenylpyrrolidine-2-carboxylate

  摘要：

  Metal carbenoid chemistry is used to convert delta-amino delta-ketoesters into 5-substituted 3-oxo prolines, which expands the utility of this class of polyfunctionalized chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol025831j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-oxo-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 4-羧基苯磺叠氮 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl (6S,8R)-(-)-8-phenyl-1,4-dithia-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines from δ-Amino β-Ketoesters. Methyl (2S,5R)-(+)-5-Phenylpyrrolidine-2-carboxylate

  摘要：

  Metal carbenoid chemistry is used to convert delta-amino delta-ketoesters into 5-substituted 3-oxo prolines, which expands the utility of this class of polyfunctionalized chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol025831j