trans-3-diethylamino-1,3-diphenylpropene | 258881-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-3-diethylamino-1,3-diphenylpropene
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 258881-78-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: RXFANEMCEQGUMF-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-diethylamino-1,3-diphenylpropene 在 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1,3,4,6-tetraphenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙胺或烯丙醇与H 2作为唯一还原剂的烯丙基-烯丙基还原偶联

  摘要：

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03865
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 trans-3-diethylamino-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙胺或烯丙醇与H 2作为唯一还原剂的烯丙基-烯丙基还原偶联

  摘要：

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03865

文献信息

• η1-Allylpalladium complexes with a tridentate PNP ligand with different phosphino groups
  作者：Bruno Crociani、Simonetta Antonaroli、Paola Paoli、Patrizia Rossi

  DOI：10.1039/c2dt30746d

  日期：——

  2-(PPh2)C6H4-1-CHNC6H4-2-(PPh2) (P–N–P′) is used for the preparation of the complexes [Pd(η1-CHR1–CHCR2R3)(P–N–P′)]BF4 [R1 = R2 = R3 = H: (1); R1 = R2 = Ph, R3 = H: (2); R1 = R3 = H, R2 = Ph: (3); R1 = H, R2 = R3 = Me: (4)]. The P–N–P′ tridentate coordination and the η1-allyl bonding mode in the solid are confirmed by the X-ray structural analysis of 1. In solution, the complexes 1 and 2 undergo an η1–η3–η1 rearrangement

  所述iminodiphosphine 2-（PPH 2）C 6 H ^ 4 -1-CH NC 6 H ^ 4 -2-（PPH 2）（P-N-P'）被用于复合物的制备[钯（η 1 -CHR 1 -CH CR 2 R 3）（PN-P'）] BF 4 [R 1 = R 2 = R 3 = H：（1）; R 1＝ R 2＝ Ph，R 3＝ H：（2）；R 1＝ R 3＝ H，R 2＝ Ph：（3）；[R1 = H，R 2 = R 3 = Me ：( 4）]。该P-N-P'三齿配位和η 1在固体-烯丙基键合方式通过的X射线结构分析确认1。在溶液中，复合物1和2经历η 1 -η 3 -η 1重排在298K互变的烯丙基的键合部位。甲在轴向位置上的膦配位体的五配位结构，提出了在η 3 -烯丙基中间体。对于动态过程，可从下式获得53.8 kJ mol -1的ΔG ≠值1个的1 H NMR数据2。在3和4中，
• Water promoted allylic nucleophilic substitution reactions of (<i>E</i>)-1,3 diphenylallyl acetate
  作者：Seema A. Ghorpade、Dinesh N. Sawant、Arwa Makki、Nagaiyan Sekar、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/c7gc03123h

  日期：——

  greener protocol for the allylic alkylation, allylic amination, O-allylation of (E)-1,3-diphenylallyl acetate is described. The developed methodology is applicable for a wide range of nucleophiles furnishing excellent yields of corresponding products up to 87% under mild reaction conditions. A distinct effect of water and base is explored for allylic nucleophilic substitution reactions of (E)-1,3-diphenylallyl

  描述了用于（E）-1，3-二苯基烯丙基乙酸酯的烯丙基烷基化，烯丙基胺化，O-烯丙基化的无过渡金属的水基绿色方案。所开发的方法学适用于广泛的亲核试剂，在温和的反应条件下，相应的产物收率高达87％。探索了水和碱对（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的烯丙基亲核取代反应的显着影响。
• Rhenium complex-catalyzed N-allylation and N-benzylation of amines with alcohols
  作者：Rui Umeda、Shiori Shimaoka、Shintaro Mori、Tsubasa Takagishi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154412

  日期：2023.4

  When aliphatic amines were allowed to react with allylic alcohols in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, the N-allylation of aliphatic amines efficiently proceeded to give the corresponding N-allyl substituted amines in moderate to good yields. Similarly, the N-benzylation of an amine with benzylic alcohols occurred in the presence of the rhenium catalyst.

  当允许脂肪胺与烯丙醇在催化量的铼配合物存在下反应时，脂肪胺的N-烯丙基化有效地进行，以中等到良好的收率得到相应的N-烯丙基取代的胺。类似地，胺与苯甲醇的N-苯甲基化反应在铼催化剂存在下发生。