2-((4-硝基苯磺酰基)氧基)-1,2-二苯基乙酮 | 87119-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-((4-硝基苯磺酰基)氧基)-1,2-二苯基乙酮
• 英文名称: 2-<(4-Nitrobenzenesulfonyl)oxy>-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: (2-Oxo-1,2-diphenylethyl) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 87119-38-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₆S
• 分子量: 397.408
• InChiKey: YRYCPMITPLAXLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  597.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-硝基苯磺酰基)氧基)-1,2-二苯基乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 以80%的产率得到2-azido-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  A General and Efficient Synthesis of .alpha.-Azido Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00089a043
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 4-nitrobenzenesulfonyl peroxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-硝基苯磺酰基)氧基)-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-arylsulfonoxy ketones from ketone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a034

文献信息

• Lee, Jong Chan; Choi, Ju-Hee, Synlett, 2001, # 2, p. 234 - 235
  作者：Lee, Jong Chan、Choi, Ju-Hee

  DOI：——

  日期：——
• Base-Promoted Reactions of .alpha.-Azido Ketones with Aldehydes and Ketones: A Novel Entry to .alpha.-Azido-.beta.-hydroxy Ketones and 2,5-Dihydro-5-hydroxyoxazoles
  作者：Tamas Patonay、Robert V. Hoffman

  DOI：10.1021/jo00113a015

  日期：1995.4

  The base-promoted reaction of alpha-azido ketones with aldehydes and ketones provides a new and simple route to either alpha-azido-beta-hydroxy ketones, which are valuable 1,2,3-trifunctionalized synthons, or 2,5-dihydro-5-hydroxyoxazoles, which are a little known type of oxazoline. These two products are formed by the electrophilic trapping of two different anions that are produced sequentially during the reaction, The alpha-azido-beta-hydroxy ketones are formed by an aldol reaction between an enolate of the alpha-azidoketone and an aldehyde. The 2,5-dihydro-5-hydroxyoxazoles are formed by electrophilic trapping of an imino anion which is produced by nitrogen loss from the cx-azido ketone enolate.
• NAKAMURA, KAORU;YASUI, SHINRO;OHNO, ATSUYOSHI;OKA, SHINZABURO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 19, 2001-2004
  作者：NAKAMURA, KAORU、YASUI, SHINRO、OHNO, ATSUYOSHI、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMAN, R. V.;CARR, C. S.;JANKOWSKI, B. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5148-5151
  作者：HOFFMAN, R. V.、CARR, C. S.、JANKOWSKI, B. C.

  DOI：——

  日期：——