5-biphenyl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine | 1169709-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-biphenyl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine
• 英文别名: 3,3,4,4-tetramethyl-5-(4-phenylphenyl)-N-trimethylsilylpyrrol-2-imine
• CAS: 1169709-85-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂Si
• 分子量: 362.59
• InChiKey: HDNDOWUILFZXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-biphenyl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2,2,3,3,7,7,8,8,12,12,13,13,17,17,18,18-hexadecamethyl-1,6,11,16-tetrabiphenyl-1,2,3,6,7,8,10,11,12,13,16,17,18,20-tetradecahydro-porphyrazin
  参考文献：
  名称：

  Tetraaryl Tetradecahydroporphyrazins：具有环苯环四聚物的新型卟啉衍生物

  摘要：

  用芳基锂化合物处理四甲基丁二腈1，然后用三甲基氯硅烷淬灭，得到49-的5-芳基-3,3,3,4,4-四甲基-N-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡咯-2-亚胺2 a – c产率71％。尝试在湿空气存在下结晶2 a – c，以单非对映异构体形式得到四芳基十四氢卟啉3 a – c，产率为4–84％。3 b和c的X射线衍射研究结果表明，仅形成具有四个指向相同方向的芳基取代基的异构体。产生的四叶轮状风车结构具有四个分子内芳族相互作用，其中每个苯环的边缘指向相邻的苯基部分的中心，类似于T形二聚体中苯分子的排列。取决于温度的NMR光谱可洞悉芳基取代基的动力学性质。包括色散校正在内的量子化学计算表明，芳基-芳基相互作用对于反应的非对映选择性和所观察到的单个异构体的结构性质至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200901187
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 四甲基琥珀腈 、 4-溴代联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到5-biphenyl-3,3,4,4-tetramethyl-N-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrrol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3H-吡咯-2-亚胺作为构象受限的 1,3-二氮杂丁二烯：合成、结构特性和质子化

  摘要：

  5-Aryl-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-3H-pyrrol-2-imines, 构象受限的 1,3-diazabuta-1,3-diene 衍生物, 通过处理芳基锂物质很容易制备与 2,2,3,3-四甲基琥珀腈 (1)。用三甲基氯硅烷捕获反应中间体得到 N-甲硅烷基化化合物 2a-e，而水处理得到 NH 衍生物 3a,b。芘取代的化合物 3b 通过 X 射线衍射研究进行表征，揭示了分子间芳香族面对面接触的存在以及通过双重 H 键合形成的同型二聚体。N-甲硅烷基化衍生物 2a-d 被成功用作钯催化的 C-N 键形成反应中的亲核组分，以获得 N-芳基化化合物 5b-h,j,k,m 和 7a-d。化合物 5 和 7 的紫外光谱在 7d 内表现出高达 462 nm 的长波长吸收，因此表明扩展的 π–π* 共轭。在 5 位具有较大共轭芳基取代基的基于二氢吡咯亚胺

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900045