(2S,5S)-(-)-1-(6-tert-butoxypyrid-2-yl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane | 949575-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-(-)-1-(6-tert-butoxypyrid-2-yl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
• CAS: 949575-86-4
• 化学式: C₂₅H₂₈NO₂P
• 分子量: 405.477
• InChiKey: CGTBBBUFGPBRFF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(-)-1-(6-tert-butoxypyrid-2-yl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane 在 三乙烯二胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,5S)-(+)-6-(tert-butoxypyrid-2-yl)-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  自组装铑膦烷催化剂的对映选择性氢化：配体结构和溶剂的影响。

  摘要：

  已经制备了三组新的和相关的手性磷杂环戊烯和磷脂碱配体用于Rh催化的对映选择性氢化。环状单膦的大小和取代方式是变化的。更重要的是，配体在与三价磷原子连接的杂环基团的性质上有所不同：2-吡啶酮或2-烷氧基吡啶。在相应的Rh络合物中，两个单齿P配体的吡啶酮单元可通过氢键组装并形成螯合物。相反，带有烷氧基吡啶附属物的合成前体不能通过分子内氢键聚集。自组装的性质取决于P配体的性质和用于氢化的溶剂（CH2Cl2对MeOH）。这些特征会影响反应速度以及对映选择性，

  DOI：

  10.1002/chem.200601607
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~105.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 26.08h， 生成 (2S,5S)-(-)-1-(6-tert-butoxypyrid-2-yl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  自组装铑膦烷催化剂的对映选择性氢化：配体结构和溶剂的影响。

  摘要：

  已经制备了三组新的和相关的手性磷杂环戊烯和磷脂碱配体用于Rh催化的对映选择性氢化。环状单膦的大小和取代方式是变化的。更重要的是，配体在与三价磷原子连接的杂环基团的性质上有所不同：2-吡啶酮或2-烷氧基吡啶。在相应的Rh络合物中，两个单齿P配体的吡啶酮单元可通过氢键组装并形成螯合物。相反，带有烷氧基吡啶附属物的合成前体不能通过分子内氢键聚集。自组装的性质取决于P配体的性质和用于氢化的溶剂（CH2Cl2对MeOH）。这些特征会影响反应速度以及对映选择性，

  DOI：

  10.1002/chem.200601607