methyl 3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)-3-oxopropanoate | 94226-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)-3-oxopropanoate
• CAS: 94226-83-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: MSLSCKXWVPNNMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)-3-oxopropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 NH₄Cl buffer 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 D-erythro-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91236-5
• 作为产物：
  描述：

  (二苄基氨基)乙酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 methyl 3-cyclohexyl-2-(dibenzylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  二苄基氨基乙酸盐，在合成α-氨基-β-羟基酸1中作为有用的甘氨酸合成当量1

  摘要：

  描述了三种新的简单方法的立体化学过程，该方法从二苄基氨基乙酸酯作为甘氨酸的合成等同物开始制备α-氨基-β-羟基酸。而醇醛型缩合经由锂烯醇化物得到的结果高度依赖于所用的醛，在某些情况下产生非对映选择性高达5：1为一个NTI异构体，甲硅烷酸催化的醇醛缩合的烯酮缩醛，得到主要为顺式加成物与选择性从5：1到32：1。最后，酰化-还原步骤在产率和立体选择性方面提供了最佳结果，提供了具有出色诱导性的顺式异构体（⩾13：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85997-4