(2S,3S,5S)-5-Methoxy-3-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 201853-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-Methoxy-3-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 201853-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: LBDQHKKKFTVBKY-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-Methoxy-3-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2S,3S,5S)-5-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  通过将氯嘌呤与N-甲基-D-核呋喃核糖酰胺的2-和3-脱氧衍生物偶联来合成新的核苷

  摘要：

  报道了通过将氯嘌呤与修饰的D-核糖衍生物偶联来合成新的脱氧核糖核苷。从商购可得的2-开始，合成了甲基2-脱氧-N-甲基-3- O-（对甲苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃基硅二硼酰胺（α-D- 8）和相应的端基异构体β-D- 8。脱氧-D-核糖（1）（方案1）。α-D- 8与2,6-二氯-9 H-嘌呤的甲硅烷基化衍生物（9）反应，选择性地提供N 9-（2'-脱氧核糖核苷）10异头混合物（方案2）），而β-D- 8没有反应。9或6-氯-9 H-嘌呤（17）与1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-β-D-核呋喃核糖酰胺（13）的糖基化仅产生受保护的β-D -端基异构体14和18（方案3）。随后的脱乙酰基和脱氯得到所需的核苷β-D- 11，β-D- 12,15和16。3'-脱氧-2-氯腺苷衍生物15对A的腺苷结合位点显示出最高的亲和力和选择性1和A 2A腺苷受体亚型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl-3-hydroxy-5α-methoxytetrahydrofuran 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S,5S)-5-Methoxy-3-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将氯嘌呤与N-甲基-D-核呋喃核糖酰胺的2-和3-脱氧衍生物偶联来合成新的核苷

  摘要：

  报道了通过将氯嘌呤与修饰的D-核糖衍生物偶联来合成新的脱氧核糖核苷。从商购可得的2-开始，合成了甲基2-脱氧-N-甲基-3- O-（对甲苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃基硅二硼酰胺（α-D- 8）和相应的端基异构体β-D- 8。脱氧-D-核糖（1）（方案1）。α-D- 8与2,6-二氯-9 H-嘌呤的甲硅烷基化衍生物（9）反应，选择性地提供N 9-（2'-脱氧核糖核苷）10异头混合物（方案2）），而β-D- 8没有反应。9或6-氯-9 H-嘌呤（17）与1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-β-D-核呋喃核糖酰胺（13）的糖基化仅产生受保护的β-D -端基异构体14和18（方案3）。随后的脱乙酰基和脱氯得到所需的核苷β-D- 11，β-D- 12,15和16。3'-脱氧-2-氯腺苷衍生物15对A的腺苷结合位点显示出最高的亲和力和选择性1和A 2A腺苷受体亚型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810113