5-(Adamant-1-yl)-3-methyl-1,2,3,4-triazaphosphole | 105395-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(Adamant-1-yl)-3-methyl-1,2,3,4-triazaphosphole
• 英文别名: 5-(1-adamantyl)-3-methyltriazaphosphole
• CAS: 105395-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃P
• 分子量: 235.269
• InChiKey: OVGXXHVWQMWPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Adamantoyl-bisphosphine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 环戊烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 5-(Adamant-1-yl)-3-methyl-1,2,3,4-triazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Unusually Coordinated Phosphorus Compounds; 7¹. Adamant-1-ylmethylidynephosphine, A New, Stable Phosphaalkyne

  摘要：

  三[三甲基硅基]膦 (4a) 以及双[三甲基硅基]膦锂四氢呋喃络合物 (4b) 与 1- 金刚烷酰氯 (5) 反应生成膦烃 7，收率分别为 67% 或 96%。随后，在 20/90 ℃条件下，用氢氧化钠或四正丁基氟化铵催化消除 7 中的六甲基二硅氧烷，得到膦炔 8，收率分别为 83% 或 71%。膦炔 8 与 1,3-二极（如氧化腈 9、重氮化合物 12a-c 和叠氮化物 15）发生平滑的 [3 + 2] 环加成反应，分别生成膦孔 11、14a-c 和 16。膦烯 7 与偶极 9 和 12a 反应，分别生成相同的环加成物 11 和 14a。在这两个反应中，初级加合物会自发（10 → 11）或在氢氧化钠催化下（13 → 14a）消除六甲基二硅氧烷。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31467

文献信息

• ALLSPACH, T.;REGITZ, M.;BECKER, G.;BECKER, W., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 31-36
  作者：ALLSPACH, T.、REGITZ, M.、BECKER, G.、BECKER, W.

  DOI：——

  日期：——