4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-1,3(2H)-dicarbaldehyde | 1236385-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-1,3(2H)-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinoline-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1236385-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: PRBGOULDVUXCKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-1,3(2H)-dicarbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)isoxazolo[4,3-c]quinoline-5(4H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines

  摘要：

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219800
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以88%的产率得到4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-1,3(2H)-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines

  摘要：

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219800

文献信息

• Chromene- and Quinoline-3-Carbaldehydes: Useful Intermediates in the Synthesis of Heterocyclic Scaffolds
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Vasco F. Batista、Emanuel J. F. Balsa、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva

  DOI：10.3390/molecules25173791

  日期：——

  synthesize other valuable heterocycles is described. These carbaldehydes are obtained in excellent yields through the Vilsmeyer-Haack reaction of flavanones and azaflavanones. Protocols towards the synthesis of new heterocycles, such as 3H-chromeno[3–c]quinolines, (Z/E)-2-aryl-4-chloro-3-styryl-2H-chromenes, and (E)-2-aryl-4-chloro-3-styrylquinoline-1(2H)-carbaldehydes were established. Altogether, we

  Chromenes 和喹啉被认为是药物化学中的重要支架。在此，描述了有效使用色烯-和喹啉-3-甲醛合成其他有价值的杂环。这些甲醛通过黄烷酮和氮杂黄烷酮的 Vilsmeyer-Haack 反应以极好的收率获得。合成新杂环的方案，例如 3H-chromeno[3-c]quinolines、(Z/E)-2-aryl-4-chloro-3-styryl-2H-chromenes 和 (E)-2-aryl -4-chloro-3-styrylquinoline-1(2H)-carbaldehydes 被建立。总之，我们证明了色烯和喹啉 3-甲醛作为构建块的价值。