2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4,6-diiodophenol | 90481-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4,6-diiodophenol
• 英文别名: 6-(1,3-Benzothiazol-2(3H)-ylidene)-2,4-diiodocyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4,6-diiodophenol
• CAS: 90481-45-1
• 化学式: C₁₃H₇I₂NOS
• mdl: MFCD11539013
• 分子量: 479.08
• InChiKey: ZLXNDXBSCOMOGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4,6-diiodophenol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2-(3,5-bis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-2-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  两性离子激发态分子内质子转移的放大自发发射

  摘要：

  激发态分子内质子转移 (ESIPT) 材料独特的四能级光循环特性能够通过其各自的烯醇和酮形式实现群体反转和吸收和发射之间的大光谱分离。这导致最小或没有自吸收损耗，这是作为光学增益介质的有利特征。虽然具有烯醇-酮互变异构过程的传统 ESIPT 材料广为人知，但两性离子 ESIPT 材料，尤其是那些具有高光致发光的材料却很少见。通过合成和表征具有芴取代基的新家族 2-羟基苯基苯并噻唑 (HBT)，HBT-Fl1和HBT-Fl2，我们在此报告了第一个高效的两性离子 ESIPT 激光材料 ( HBT-Fl2）。两性离子 ESIPT HBT-Fl2不仅具有 5.3 μJ/cm 2的非常低的固态放大自发发射 (ASE) 阈值，ASE 峰值位于 609 nm，而且还表现出高 ASE 光稳定性。再加上其相当大的斯托克斯位移 (≈236 nm ≈10,390 cm –1 ) 以及激发态吸收与 ASE 发射极小的重叠，综合密度泛函理论

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02163
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)苯并噻唑 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58 %的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4,6-diiodophenol
  参考文献：
  名称：

  定制 AIE 色原 2-(2-羟基苯基) 苯并噻唑，用于酶触发的分子近距离放射治疗。

  摘要：

  治疗癌症的靶向策略是抗体导向的酶前药疗法，其中附着在抗体上的酶导致无活性的小分子前药转化为活性药物。限制可能是活性药物从抗体靶位点扩散开。与放射治疗相关的策略需要酶促进可溶性放射治疗剂向不溶性放射治疗剂的转化，从而将后者固定在靶位点。这种分子近距离放射治疗几乎没有被研究过。在不同的研究中，聚集诱导发射 (AIE) 分子设计的出现表明在分子近距离放射治疗中的转化应用。在这里，在这方面阐述了几种容易在水溶液中聚集（并提供 AIE）的 2-(2-羟基苯基) 苯并噻唑底物。特别是，(1) 2-(2-hydroxyphenyl) 单元衍生为聚乙二醇化磷酸二酯，该磷酸二酯具有水溶性，但经过酶促裂解，以及 (2) 对苯酚单元连接到苯并部分，为最终反应提供反应位点-步骤碘化（此处使用天然丰度碘化物进行检查）。聚乙二醇化磷酸二酯碘化苯并噻唑在用磷酸酶或磷酸二酯酶处理后从水溶性转化为水不溶性。聚集对于分子近距离放射治疗是必不可少的，而

  DOI：

  10.3390/molecules27248682

文献信息

• 一种用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN117263967A

  公开（公告）日：2023-12-22

  本发明公开了一种使用苯并噻唑为荧光团，用于检测过氧亚硝酸根离子的苯并噻唑基荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针缩写为HBT‑FI‑B。本发明利用2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)‑4，6‑二碘苯酚为原料，与(9，9‑二己基‑9H‑芴‑2‑基)硼酸进行偶联反应得到HBT‑FI；HBT‑FI再与4‑溴甲基苯硼酸频哪酯进行取代反应得到HBT‑FI‑B。该化合物能特异性识别过氧亚硝酸根离子，具有良好的选择性和抗干扰能力。
• A Fluorescent Probe with Zwitterionic ESIPT Feature for Ratiometric Monitoring of Peroxynitrite In Vitro and In Vivo
  作者：Zhenkai Wang、Miao Yan、Miaomiao Yu、Gang Zhang、Weiwei Fang、Fabiao Yu

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c05718

  日期：2024.2.27

  Peroxynitrite (ONOO–), as a short-term reactive biological oxidant, could lead to a series of effects in various physiological and pathological processes due to its subtle concentration changes. In vivo monitoring of ONOO– and relevant physiological processes is urgently required. Herein, we describe a novel fluorescent probe termed HBT-Fl-BnB for the ratiometric detection of ONOO– in vitro and in

  过氧亚硝酸盐（ONOO – ）作为一种短时反应性生物氧化剂，由于其浓度的细微变化，可对多种生理和病理过程产生一系列影响。迫切需要对 ONOO和相关生理过程进行体内监测。在此，我们描述了一种名为HBT-Fl-BnB 的新型荧光探针，用于体外和体内比例检测ONOO 。该探针由一个在邻位和对位具有 Fl 基团的 HBT 核心组成，该核心响应两性离子激发态分子内质子转移（两性离子 ESIPT）过程，以及具有双重作用的硼酸频哪醇酯，可阻断两性离子 ESIPT 并识别 ONOO – 。由于其特异性和低细胞毒性， HBT-Fl-BnB成功对活细胞中的内源性和外源性ONOO进行成像。此外，还探讨了HBT-Fl-BnB追踪灭活大肠杆菌体内诱导的ONOO异常表达的适用性。这是用于 ONOO 的荧光探针的第一份报告——通过两性离子 ESIPT 机制进行传感。
• Anthony, Kevin; Brown, Robert G.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2111 - 2118
  作者：Anthony, Kevin、Brown, Robert G.、Hepworth, John D.、Hodgson, Kevin W.、May, Bernadette、West, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• Rodriguez-Rodriguez, Cristina; Groot, Natalia Sanchez de; Rimola, Albert, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1436 - 1451
  作者：Rodriguez-Rodriguez, Cristina、Groot, Natalia Sanchez de、Rimola, Albert、Alvarez-Larena, Angel、Lloveras, Vega、et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP1162936A4
  申请人：——

  公开号：EP1162936A4

  公开（公告）日：2006-01-04