3,5-diphenyl-2-propylpent-4-enal | 1367371-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-propylpent-4-enal
• CAS: 1367371-96-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: GKBCFVBHJCJEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3,5-diphenyl-2-propylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  胺和布朗斯台德酸催化醛的α-烯丙基烷基化

  摘要：

  开发了一种非常简单的方法，用于醛的直接，无钯催化α-烯丙基烷基化。直接的有机催化分子间α-烯丙基烷基化反应是通过布朗斯台德酸和烯胺催化的简单组合来介导的，从而以高收率和化学选择性提供了α-烯丙基烷基化醛和环己酮。反应条件温和且环境友好，该方法在空气气氛下进行，不需要干燥的溶剂，并且水是烯丙基烷基化反应的唯一副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000071

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed α-Alkylation of Aldehydes with Diaryl Methyl Alcohols
  作者：Chong Xing、Hui Sun、Junmin Zhang、Guohui Li、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201102623

  日期：2011.10.24

  A proton does the two jobs: Brønsted acids alone catalyze the α‐alkylation of aldehydes with diaryl alcohols. In this type of transformation, the acid‐catalysis approach offers a broader substrate scope compared to the previously used enamine catalysis methods. The acid plays two important roles: one is to mediate the alcohol dehydration for carbocation formation; the other is to accelerate the rate‐determining

  质子有两个作用：布朗斯台德酸单独催化醛与二芳基醇的α烷基化。在这种类型的转化中，与以前使用的烯胺催化方法相比，酸催化方法可提供更大的底物范围。酸起着两个重要的作用：一是介导醇的脱水以形成碳正离子；二是调节乙醇的脱水以形成碳正离子。另一个是加快确定醛烯化的速率（参见方案）。