p-nitrobenzyl (2S*,3R*,5R*,7R*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-3-benzoyloxy-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 123457-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (2S*,3R*,5R*,7R*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-3-benzoyloxy-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (2S*,3R*,5R*,7R*)-7-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-8-oxo-4-thia-3-benzoyloxy-1-azabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 123457-14-7
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₉S
• 分子量: 557.581
• InChiKey: RCGTVNNNQIOZJY-NDRCBABFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2S*,3R*,5R*,7R*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-3-benzoyloxy-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗菌剂的 γ-内酰胺类似物的分子建模：选定青霉烯类和碳青霉烯类回溯剂的合成和生物学评价

  摘要：

  计算化学使得在制造类似物之前预测 Penems 和 Carpenems 的 γ-内酰胺类似物的三维结构成为可能。分子叠加显示，这些具有 7β-酰基氨基侧链的新结构与具有生物活性的头孢菌素和青霉素抗生素中的药效基团在空间上非常相似。这表明 8-氧代-7-酰氨基-1-氮杂双环[3.3.0]-辛-2-烯-2-羧酸盐和 4-硫代类似物可以位于识别头孢菌素和青霉素的必需细菌青霉素结合蛋白的相同活性位点。报道了这些化合物的合成。γ-内酰胺类药物表现出低但可检测的抗菌活性水平，并表明其他 γ-内酰胺类药物有望实现实质性活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80055-7
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2S*,5R*,7R*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 、 过氧化苯甲酰 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到p-nitrobenzyl (2S*,3R*,5R*,7R*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-3-benzoyloxy-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗菌剂的 γ-内酰胺类似物的分子建模：选定青霉烯类和碳青霉烯类回溯剂的合成和生物学评价

  摘要：

  计算化学使得在制造类似物之前预测 Penems 和 Carpenems 的 γ-内酰胺类似物的三维结构成为可能。分子叠加显示，这些具有 7β-酰基氨基侧链的新结构与具有生物活性的头孢菌素和青霉素抗生素中的药效基团在空间上非常相似。这表明 8-氧代-7-酰氨基-1-氮杂双环[3.3.0]-辛-2-烯-2-羧酸盐和 4-硫代类似物可以位于识别头孢菌素和青霉素的必需细菌青霉素结合蛋白的相同活性位点。报道了这些化合物的合成。γ-内酰胺类药物表现出低但可检测的抗菌活性水平，并表明其他 γ-内酰胺类药物有望实现实质性活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80055-7