2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 160055-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 160055-32-3
• 化学式: C₆₇H₇₉NO₁₆Si
• 分子量: 1182.45
• InChiKey: JWSRILBMNARAQB-VEVQENPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  194.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-<(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)->
  参考文献：
  名称：

  含脱氧-L-岩藻糖的唾液酸路易斯X神经节苷脂类似物的合成。

  摘要：

  合成了在L-岩藻糖中含有2-，3-和4-脱氧岩藻糖的唾液酸Lex神经节苷脂类似物。O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4,6-triO-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基的糖基化苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与相应脱氧岩藻糖的甲基1-硫代糖苷衍生物一起使用二甲基（甲硫基）三氟甲磺酸ulf（DMTST）作为促进剂，得到相应的三个受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基双脱氧-α-L-己吡喃糖基-（1-> 3）-O-2（乙酰氨基-2-脱氧-β-吡喃葡糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷。通过将它们的亚苄基缩醛基还原性开环，将它们转化为糖基受体6、8和10。二甲基（甲硫基）ulf三氟甲磺酸盐通过甲基O-（甲基5-乙酰氨基-4）促进了6、8和10的糖基化。 ，7,8，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84108-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 DMTST 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含脱氧-L-岩藻糖的唾液酸路易斯X神经节苷脂类似物的合成。

  摘要：

  合成了在L-岩藻糖中含有2-，3-和4-脱氧岩藻糖的唾液酸Lex神经节苷脂类似物。O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4,6-triO-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基的糖基化苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与相应脱氧岩藻糖的甲基1-硫代糖苷衍生物一起使用二甲基（甲硫基）三氟甲磺酸ulf（DMTST）作为促进剂，得到相应的三个受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基双脱氧-α-L-己吡喃糖基-（1-> 3）-O-2（乙酰氨基-2-脱氧-β-吡喃葡糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷。通过将它们的亚苄基缩醛基还原性开环，将它们转化为糖基受体6、8和10。二甲基（甲硫基）ulf三氟甲磺酸盐通过甲基O-（甲基5-乙酰氨基-4）促进了6、8和10的糖基化。 ，7,8，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84108-x