tert-butyl 3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-2(1H)-carboxylate | 1422192-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: tert-butyl 3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-2(1H)carboxylate
• CAS: 1422192-03-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: FXNUXQHWMPTVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-2(1H)-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 S-联萘酚磷酸酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到tert-butyl (3-(2-formyl-1H-indol-3-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排催化对映选择性合成螺并吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015175
• 作为产物：
  描述：

  1-Keto-1H,2,3,4,5-tetrahydroazepino<3,4-b>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排催化对映选择性合成螺并吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015175

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Selective Aminomethylene Migration from Styryl Azides
  作者：Chen Kong、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol400137q

  日期：2013.2.15

  Rh2(II)-Carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of aminomethylenes in β,β-disubstituted styryl azides to form 2,3-disubstituted indoles. Mechanistic data are also presented that suggest that the migration occurs stepwise before diffusion of the iminium ion.

  发现Rh 2 (II)-羧酸盐配合物可促进氨基亚甲基在 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物中的选择性迁移形成 2,3-二取代吲哚。还提供了表明迁移在亚胺离子扩散之前逐步发生的机械数据。