| 1622257-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1622257-88-8
• 化学式: C₄₂H₆₂N₄O₄₂S₃
• 分子量: 1391.15
• InChiKey: OCBZTACFVKHFSR-UUCMDPBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.23
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  730.98
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2-吗啉乙磺酸 、 N-sulfotransferase 、 3′-phosphoadenosine 5′-phosphosulfate 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-carboxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(sulfoamino)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-sulfooxyoxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(sulfoamino)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(sulfoamino)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and structural characterization of 2-O-sulfated glucuronic acid-containing heparan sulfate hexasaccharides

  摘要：

  硫酸肝素和肝素是高度硫酸化的多糖，由葡萄糖胺和葡萄糖醛酸或艾杜糖醛酸的重复二糖单元组成。2-O-硫酸化的艾杜糖醛酸（IdoA2S）残基在硫酸肝素和肝素中常见；然而，2-O-硫酸化的葡萄糖醛酸（GlcA2S）是一种较为稀少的单糖（约占糖总量的<5%）。在这里，我们报告了使用化学酶法合成了三种含有GlcA2S的六糖。为了比较，还合成了额外的含有IdoA2S的六糖。通过核磁共振分析获得了含有GlcA2S和IdoA2S的六糖的完整化学位移分配。这些数据表明GlcA2S是一种比IdoA2S结构更刚性的糖残基。通过亲和共电泳测定了含有GlcA2S和IdoA2S的六糖与抗凝血酶（AT）的结合亲和力。与含有IdoA2S的六糖不同，含有GlcA2S的六糖不与AT结合，证实IdoA2S的存在对于抗凝活性至关重要。纯合成含有GlcA2S的低聚糖的可获得性将允许研究肝素或硫酸肝素中各个位点的结构与活性关系。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwu032
• 作为产物：
  描述：

  GlcNTFA-GlcA-GlcNS-IdoA2S-GlcNS-GlcA-pNP 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and structural characterization of 2-O-sulfated glucuronic acid-containing heparan sulfate hexasaccharides

  摘要：

  硫酸肝素和肝素是高度硫酸化的多糖，由葡萄糖胺和葡萄糖醛酸或艾杜糖醛酸的重复二糖单元组成。2-O-硫酸化的艾杜糖醛酸（IdoA2S）残基在硫酸肝素和肝素中常见；然而，2-O-硫酸化的葡萄糖醛酸（GlcA2S）是一种较为稀少的单糖（约占糖总量的<5%）。在这里，我们报告了使用化学酶法合成了三种含有GlcA2S的六糖。为了比较，还合成了额外的含有IdoA2S的六糖。通过核磁共振分析获得了含有GlcA2S和IdoA2S的六糖的完整化学位移分配。这些数据表明GlcA2S是一种比IdoA2S结构更刚性的糖残基。通过亲和共电泳测定了含有GlcA2S和IdoA2S的六糖与抗凝血酶（AT）的结合亲和力。与含有IdoA2S的六糖不同，含有GlcA2S的六糖不与AT结合，证实IdoA2S的存在对于抗凝活性至关重要。纯合成含有GlcA2S的低聚糖的可获得性将允许研究肝素或硫酸肝素中各个位点的结构与活性关系。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwu032