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1''H-dispiro[cyclopentane-1,2'-oxirane-3',3''-indol]-2''-one
1''H-dispiro[cyclopentane-1,2'-oxirane-3',3''-indol]-2''-one | 6688-52-4
分子结构分类
有机化合物
-
有机杂环化合物
-
吲哚及其衍生物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1''H-dispiro[cyclopentane-1,2'-oxirane-3',3''-indol]-2''-one
英文别名
1''
H
-dispiro[cyclopentane-1,2'-oxirane-3',3''-indol]-2''-one;Dispiro<2-cyclopentan-3,3'-oxindol-oxiran>
CAS
6688-52-4
化学式
C
13
H
13
NO
2
mdl
——
分子量
215.252
InChiKey
BHBYWDSHERRCID-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
2.18
重原子数:
16.0
可旋转键数:
0.0
环数:
4.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.46
拓扑面积:
41.63
氢给体数:
1.0
氢受体数:
2.0
反应信息
作为反应物:
描述:
1''H-dispiro[cyclopentane-1,2'-oxirane-3',3''-indol]-2''-one
在
二苯甲酮
作用下, 以
乙腈
为溶剂, 反应 4.0h, 以81%的产率得到
参考文献:
名称:
手性双官能蒽酮催化螺环恶唑环氧化物的对映选择性光化学重排
摘要:
标题化合物显示出对映体选择性光化学重排为3-acylindolin-2-ones(16-33%ee)。呫吨酮,其通过端环唑手性1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架束缚,在有效催化该反应λ 366nm的,推测是通过三重态敏化。所观察到的对映选择性可以通过羟吲哚底物和推定的1,3-二自由基中间体与催化剂的内酰胺部分的氢键键合来解释。尽管一种底物对映异构体的加工优于另一种底物对映异构体,但显示该反应不是立体特异性的。而是,观察到的选择性的主要原因是对映选择性迁移步骤。
DOI:
10.1071/ch15280
作为产物:
描述:
2-吲哚酮
在
吗啉
、
双氧水
、 sodium hydroxide 作用下, 以
甲醇
、
水
为溶剂, 反应 32.0h, 生成
1''H-dispiro[cyclopentane-1,2'-oxirane-3',3''-indol]-2''-one
参考文献:
名称:
手性双官能蒽酮催化螺环恶唑环氧化物的对映选择性光化学重排
摘要:
标题化合物显示出对映体选择性光化学重排为3-acylindolin-2-ones(16-33%ee)。呫吨酮,其通过端环唑手性1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架束缚,在有效催化该反应λ 366nm的,推测是通过三重态敏化。所观察到的对映选择性可以通过羟吲哚底物和推定的1,3-二自由基中间体与催化剂的内酰胺部分的氢键键合来解释。尽管一种底物对映异构体的加工优于另一种底物对映异构体,但显示该反应不是立体特异性的。而是,观察到的选择性的主要原因是对映选择性迁移步骤。
DOI:
10.1071/ch15280
点击查看最新优质反应信息
文献信息
Reactions of 3,α-Epoxyoxindoles and Their Rearrangement to 2,3-Disubstituted Indoles
作者:
William C. Anthony
DOI:
10.1021/jo01339a015
日期:
1966.1
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