5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(-)-thioepicatechin | 1239335-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(-)-thioepicatechin
• CAS: 1239335-52-4
• 化学式: C₄₃H₃₈O₅S
• 分子量: 666.838
• InChiKey: PSEQKYWBDISUGO-BVXKYASOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(-)-thioepicatechin 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(-)-thioepicatechin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselctive Syntheses of Sulfur Analogues of Flavan-3-Ols

  摘要：

  首次完成了硫代黄烷-3-醇类似物1-8的手性选择性合成，其中吡喃环上的氧原子被硫原子取代。关键步骤包括：(a) 通过Pd(0)催化引入-S t-丁基，(b) 使用Sharpless方法对烯烃进行手性选择性二羟基化，(c) 酸性催化闭环生成噻吡喃环，以及(d) 利用N,N-二甲基苯胺和AlCl3去除苄基。合成的化合物具有高化学纯度和光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules15085595
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(-)-thiocatechin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselctive Syntheses of Sulfur Analogues of Flavan-3-Ols

  摘要：

  首次完成了硫代黄烷-3-醇类似物1-8的手性选择性合成，其中吡喃环上的氧原子被硫原子取代。关键步骤包括：(a) 通过Pd(0)催化引入-S t-丁基，(b) 使用Sharpless方法对烯烃进行手性选择性二羟基化，(c) 酸性催化闭环生成噻吡喃环，以及(d) 利用N,N-二甲基苯胺和AlCl3去除苄基。合成的化合物具有高化学纯度和光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules15085595