(R)-2-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanedioic acid 1-{[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)indan-1-yl]amide} 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide} | 1187975-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanedioic acid 1-{[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)indan-1-yl]amide} 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide}
• CAS: 1187975-94-5
• 化学式: C₅₀H₇₀N₄O₇SSi₂
• 分子量: 927.365
• InChiKey: HEOGHIHHYACMLF-FWZWPYKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanedioic acid 1-{[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)indan-1-yl]amide} 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide} 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(R)-2-benzyl-2-hydroxypentanedioic acid 1-[((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)amide] 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide}
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)indan-1-ylcarbamoyl]-5-phenylpentanoic acid 、 3-amino-5-(methanesulfonyl(methyl)amino)-N-((R)-1-phenylethyl)benzamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(R)-2-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanedioic acid 1-{[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)indan-1-yl]amide} 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide}
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065