(7R;19S)-19-hydroxy-20βH-corynoxan-2-one | 467-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7R;19S)-19-hydroxy-20βH-corynoxan-2-one
• 英文别名: (7R;19S)-19-Hydroxy-20βH-corynoxan-2-on
• CAS: 467-34-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: VEESTOQASWGLBH-QJZXKKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  帽柱叶碱 在 盐酸 作用下， 生成 (7R;19S)-19-hydroxy-20βH-corynoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mitraphylline的结构

  摘要：

  Mitraphylline (C21H24O4N2) 含有一个甲氧基，水解产生 mitraphyllic acid。光谱证据表明，该生物碱含有两种发色团，一种是羟吲哚的特征，另一种对应于 CH3OOC-C==CH.OR 组。用稀无机酸处理后，生物碱产生二甲酚醛 (C19H24O3N2)，这是一种半缩醛，不再含有分离的双键和生物碱中最初存在的甲氧基。通过 Wolff-Kishner 反应还原 mitraphyllane 得到 mitraphyllane (C19H26O2N2)。Mitraphyllal 的脱氢产生 3,4-二乙基吡啶和 3-乙基羟吲哚。氢化铝锂在温和条件下对米曲林的作用通过还原羧甲氧基基团产生米曲酚，并在更剧烈的条件下通过还原羟吲哚羰基生成二氢脱氧-二氢叶绿素。最后一种产品具有芳香胺的特性。在新经验的基础上...

  DOI：

  10.1139/v58-147