(1R,2R,3R,4S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(3S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-10-ethoxycarbonyl-deca-1E-enyl]-1-O-ethoxymethyl-2-ethylcyclopentane-1,4-diol | 1020392-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(3S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-10-ethoxycarbonyl-deca-1E-enyl]-1-O-ethoxymethyl-2-ethylcyclopentane-1,4-diol
• CAS: 1020392-13-5
• 化学式: C₄₅H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 767.25
• InChiKey: IARKQXWADZMPBK-YFCFDMBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(3S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-10-ethoxycarbonyl-deca-1E-enyl]-1-O-ethoxymethyl-2-ethylcyclopentane-1,4-diol 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(3S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-10-ethoxycarbonyldeca-1E-enyl]-2-ethylcyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素E 1 II型和15-E 2t-异前列腺素的四种对映体纯的非对映异构体的全合成

  摘要：

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo702455g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-ethoxymethyl-2-ethyl-3-[10-ethoxycarbonyl-(3S)-hydroxy-deca-1E-enyl]cyclopentane-1,4-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(3S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-10-ethoxycarbonyl-deca-1E-enyl]-1-O-ethoxymethyl-2-ethylcyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素E 1 II型和15-E 2t-异前列腺素的四种对映体纯的非对映异构体的全合成

  摘要：

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo702455g