Trifluoro-methanesulfonic acid 4-carbamoylmethoxy-2-(cyclopent-3-enecarbonyl)-phenyl ester | 861220-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 4-carbamoylmethoxy-2-(cyclopent-3-enecarbonyl)-phenyl ester
• CAS: 861220-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₆S
• 分子量: 393.34
• InChiKey: KTHDTHDCNLOLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 4-carbamoylmethoxy-2-(cyclopent-3-enecarbonyl)-phenyl ester 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (CH₂)5NCH₃O 、 Ph₃P(CH₂)3PPh₃ 、 potassium acetate 、 乙二醇 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5,7-Diformyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yloxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  In pursuit of α4β2 nicotinic receptor partial agonists for smoking cessation: Carbon analogs of (−)-cytisine

  摘要：

  The preparation and biological activity of analogs of (-)-cytisine, an alpha 4 beta 2 nicotinic receptor partial agonist, are discussed. All-carbon-containing phenyl ring replacements of the pyridone ring system, generated via Heck cyclization protocols, exhibited weaker affinity and lower efficacy partial agonist profiles relative to (-)-cytisine. In vivo, selected compounds exhibit lower efficacy partial agonist profiles than that of (-)-cytisine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.036
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(cyclopent-3-enecarbonyl)-4-methoxy-phenoxy]-acetamide 在 吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 4-carbamoylmethoxy-2-(cyclopent-3-enecarbonyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  In pursuit of α4β2 nicotinic receptor partial agonists for smoking cessation: Carbon analogs of (−)-cytisine

  摘要：

  The preparation and biological activity of analogs of (-)-cytisine, an alpha 4 beta 2 nicotinic receptor partial agonist, are discussed. All-carbon-containing phenyl ring replacements of the pyridone ring system, generated via Heck cyclization protocols, exhibited weaker affinity and lower efficacy partial agonist profiles relative to (-)-cytisine. In vivo, selected compounds exhibit lower efficacy partial agonist profiles than that of (-)-cytisine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.036