1-苄基-4-甲氧基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑 | 1030861-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-苄基-4-甲氧基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑
• 中文别名: 1-苄基-4-甲氧基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑
• 英文名称: 1-benzyl-4-methoxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methoxybenzotriazole
• CAS: 1030861-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: XAMYCNXSOLNXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-苄基-4-甲氧基-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  Aryl(TMP)iodonium Tosylate 试剂作为多种芳基中间体的战略切入点：选择性获取芳炔

  摘要：

  芳烃是广泛存在于社会重要分子中的基序。进入不同的芳烃化学空间至关重要，并且非常希望能够从普通试剂中做到这一点。甲苯磺酸芳基（TMP）碘鎓通过多种芳基中间体为芳烃化学空间提供了一个这样的接入点。在这里，我们证明控制反应途径选择性地导致芳烃具有广泛的芳烃和亲芳烃（24 个例子，平均产率 70%）和有效获取生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01534

文献信息

• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。
• Copper-free ‘click’: 1,3-dipolar cycloaddition of azides and arynes
  作者：Lachlan Campbell-Verduyn、Philip H. Elsinga、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b812403e

  日期：——

  Arynes formed through fluoride-promoted ortho-elimination of o-(trimethylsilyl)aryl triflates can undergo [3 + 2] cycloaddition with various azides to form substituted benzotriazoles. The rapid reaction times and mild conditions make this an attractive variation of the classical 'click' reaction of azides and alkynes.

  通过氟化物促进邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的邻位消除反应形成的芳烃可以与各种叠氮化物进行[3 + 2]环加成反应，形成取代的苯并三唑。快速的反应时间和温和的条件使其成为叠氮化物和炔烃经典“点击”反应的引人注目的变化。
• Microwave-assisted benzyne-click chemistry: preparation of 1H-benzo[d][1,2,3]triazoles
  作者：Haribabu Ankati、Ed Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.004

  日期：2009.8

  [3+2] cycloadditions of various azides to benzyne, 3-methoxybenzyne, and 4,5-difluorobenzyne. In the three-component reaction, the aryne is generated, in the presence of an azide prepared in situ, by the reaction of an o-(trimethylsilylaryl) triflate with either CsF or KF/18-Crown-6. However, in the two-component reactions, a freshly prepared azide is added to the reaction vessel prior to aryne generation

  苯并三唑是通过将各种叠氮化物进行三组分和两组分微波辅助的[3 + 2]环加成反应制得的。在三组分反应中，在原位制备的叠氮化物存在下，通过邻（三甲基甲硅烷基芳基）三氟甲磺酸酯与CsF或KF / 18-Crown-6的反应生成芳烃。然而，在两组分反应中，在生成芳烃之前，将新鲜制备的叠氮化物添加到反应容器中。当微波辅助反应在125°C下进行时，在15–20分钟内可获得良好至优异的苯并三唑收率。这些反应时间比使用常规加热进行的类似反应快得多。
• Scalable Synthesis of Benzotriazoles via [3+2] Cycloaddition of Azides and Arynes in Flow
  作者：Merlin Kleoff、Lisa Boeser、Linda Baranyi、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/ejoc.202001543

  日期：2021.2.12

  Substituted benzotriazoles are prepared from arynes and azides in a metal‐free [3+2] cycloaddition within minutes. Using a flow reactor, thermal strain of hazardous azides is minimized for a readily scalable and safe process.

  取代的苯并三唑可在几分钟内由芳烃和叠氮化物在无金属[3 + 2]环加成中制备。使用流动反应器，可最大限度地降低危险的叠氮化物的热应变，从而可轻松扩展和安全地进行处理。