N-(3-chlorobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide | 1191396-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[(3-chlorophenyl)methylidene]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1191396-24-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 280.735
• InChiKey: XABUPTIQQBUIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基磺酰氯 、 N-(3-chlorobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide 在 奎宁环 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-4-propyl-2-(2-pyridylsulfonyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物的前驱体β-Sultams的催化不对称合成

  摘要：

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900496
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 3-氯苯甲醛 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到N-(3-chlorobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物的前驱体β-Sultams的催化不对称合成

  摘要：

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900496

文献信息

• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Cyanoalkylation of Imines by Using Palladium Pincer Complexes with<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Kengo Hyodo、Masaru Kondo、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201203782

  日期：2013.3.25

  Manifold products: The enantioselective decarboxylative Mannich‐type reaction of cyanoacetic acid with N‐ (2‐pyridinesulfonyl)imines catalyzed by chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide range of imines with good yield and enantioselectivity. The obtained products can be converted into

  歧管产物：手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II配合物催化氰基乙酸与N-（2-吡啶磺酰基）亚胺的对映选择性脱羧曼尼希型反应，提供的产物具有良好的对映选择性（请参阅方案）。该反应以良好的收率和对映选择性适用于各种亚胺。所获得的产物可以被转化成各种化合物而不会损失对映体纯度。
• Catalytic Enantioselective Reaction of α-Aminoacetonitriles Using Chiral Bis(imidazoline) Palladium Catalysts
  作者：Masaru Kondo、Tomoki Nishi、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201503098

  日期：2015.7.6

  The catalytic enantioselective reaction of diphenylmethylidene‐protected α‐aminoacetonitriles with imines has been developed. Good yields and diastereo‐ and enantioselectivities were observed for the reaction of various imines using chiral bis(imidazoline)/Pd catalysts. The reaction of α‐aminonitriles with di‐tert‐butyl azodicarboxylate afforded chiral α,α‐diaminonitriles in high yields with high

  已开发出由二苯甲叉保护的α-氨基乙腈与亚胺的催化对映选择性反应。使用手性双（咪唑啉）/ Pd催化剂观察到各种亚胺的反应均具有良好的收率，非对映和对映选择性。α-氨基腈与偶氮二羧酸二叔丁酯的反应以高收率和高对映选择性提供了手性的α，α-二氨基腈。
• Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)imines
  作者：Shuichi Nakamura、Yuki Sakurai、Hiroki Nakashima、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1055/s-0029-1217324

  日期：——

  Organocatalytic enantioselective aza-Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with imines having heteroarylsulfonyl groups catalyzed by binaphthol monophosphoric acids afforded products with high enantioselectivity (up to 95% ee).

  在二萘酚一磷酸催化下，吡咯与具有杂芳基磺酰基的亚胺进行有机催化对映体选择性杂-弗里德尔-卡夫烷基化反应，得到了具有高对映体选择性（高达 95% ee）的产物。
• JP2016/160213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——