7-ethyl 1-hydrogen (3S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanedioate | 175844-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-ethyl 1-hydrogen (3S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanedioate
• 英文别名: (3S)-7-ethoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 175844-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: NSCTXJGSLNNPBW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl 1-hydrogen (3S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 ethyl (5S)-7-bromo-5-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  具有手性，柔性肽骨架的核酸类似物的构建基的合成。

  摘要：

  我们在这里介绍了一个九步合成的含胸腺嘧啶的氨基酯1，从市售N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丝氨酸甲酯开始。氨基酸酯1被认为是制备具有手性，柔性聚酰胺骨架的新型核酸类似物的基础。合成中的关键步骤是将维生素B 12催化的3-溴-N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丙氨酸酯2加到丙烯酸乙酯中，并将相应的N-保护的α-氨基酸进行同系化4成β-氨基酯6由Arndt-Eistert化学。发现后者在6中的不对称中心进行了10％的构型反转。然而，通过1的简单结晶很容易实现拆分为对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790128
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl 1-hydrogen (2S)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>hexanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-ethyl 1-hydrogen (3S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有手性，柔性肽骨架的核酸类似物的构建基的合成。

  摘要：

  我们在这里介绍了一个九步合成的含胸腺嘧啶的氨基酯1，从市售N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丝氨酸甲酯开始。氨基酸酯1被认为是制备具有手性，柔性聚酰胺骨架的新型核酸类似物的基础。合成中的关键步骤是将维生素B 12催化的3-溴-N -[（叔丁氧基）羰基] -L-丙氨酸酯2加到丙烯酸乙酯中，并将相应的N-保护的α-氨基酸进行同系化4成β-氨基酯6由Arndt-Eistert化学。发现后者在6中的不对称中心进行了10％的构型反转。然而，通过1的简单结晶很容易实现拆分为对映体纯的材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790128