1-萘基甲基苯基碳酸酯 | 158833-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基甲基苯基碳酸酯
• 英文名称: 1-naphthylmethyl phenyl carbonate
• 英文别名: naphthalen-1-ylmethyl phenyl carbonate
• CAS: 158833-25-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: OFNBUISADJNMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-萘基甲基苯基碳酸酯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到phenyl 1-naphthylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄基芳基碳酸酯的脱羧羰基化转化：芳基2-芳基乙酸酯的直接合成

  摘要：

  已经开发了钯催化碳酸酯的脱羧烷氧基羰基化反应以合成芳基2-芳基乙酸酯的方法。在温和的条件下，在一氧化碳气氛下，以良好的收率获得了广泛的2-芳基乙酸芳基酯。有趣的是，也可以添加其他醇作为亲核试剂，并且也以高收率获得了相应的酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02631
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-萘基甲基苯基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-naphthylmethyl carbonates and carbamates

  摘要：

  已研究了1-萘甲基苯碳酸甲酯（3）和1-萘甲基苄基碳酸甲酯（4）在甲醇中的光化学反应。对于3，既从1-萘甲基离子又从1-萘甲基自由基得到产物，而对于4，只从离子得到产物。对应的N-苯基和N-苄基碳酸酰衍生物5和6的结果类似。所有四种化合物的产物产率可以通过1-萘甲基碳-氧键的光激发单态态起始自由裂解机制来解释。然后生成的自由基对在两个途径之间分配：电子转移形成离子对或脱羧反应。对于PhO-CO-O•和PhNH-CO-O•，脱羧反应迅速且与电子转移竞争。对于PhCH2O-CO-O•和PhCH2NH-CO-O•，脱羧反应较慢，电子转移占优势，只得到来自离子对的产物。

  DOI：

  10.1139/v94-159

文献信息

• Activation of Benzyl Aryl Carbonates: The Role of Cation−π Interactions
  作者：Golipalli Ramana Reddy、Anusha S. Avadhani、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00441

  日期：2016.5.20

  aryl carbonates can react with a nucleophile to yield an activated electrophile and an aryloxide anion. Previously, we had utilized this in the synthesis of α-nitro esters from nitroalkanes. To further understand the process of activation of these carbonates by nucleophiles, we have performed kinetic studies on the hydrolysis of carbonates using nucleophiles. Rate constants for the hydrolysis were obtained

  碳酸苄基芳基酯可与亲核试剂反应生成活化的亲电试剂和芳氧基阴离子。以前，我们已将其用于由硝基烷烃合成α-硝基酯。为了进一步了解亲核试剂活化这些碳酸盐的过程，我们进行了使用亲核试剂水解碳酸盐的动力学研究。在DABCO作为亲核试剂的拟一级反应条件下，获得了水解速率常数。碳酸异丁基苯酯与碳酸苄基苯酯水解速率常数的比较表明，苄基的存在导致水解速率加快了16倍。这表明用于碳酸盐活化的过渡态通过阳离子-π相互作用得以稳定。各种芳环的速率常数的比较表明，苄基上的供电子取代基加速了水解速率。还使用DMAP作为亲核试剂进行了研究，并给出了结果。我们的研究表明，稳定的碳酸盐可以使用亲核试剂进行活化。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已