diphenylmethyl 2-(3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diazabicyclo(3.2.0)hept-3-en-7-yl)-4-chloro-3-hydroxy-2-butenoate | 164032-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 2-(3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diazabicyclo(3.2.0)hept-3-en-7-yl)-4-chloro-3-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: diphenylmethyl 2-(3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diazabicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-yl)-4-chloro-3-hydroxy-2-butenoate
• CAS: 164032-75-1
• 化学式: C₂₈H₂₃ClN₂O₄S
• 分子量: 519.021
• InChiKey: BEXJGKVTMNESNR-YIXXDRMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 2-(3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diazabicyclo(3.2.0)hept-3-en-7-yl)-4-chloro-3-hydroxy-2-butenoate 在 N-甲基吗啉 、 硫酸 、 4-甲苯磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-羟基头孢
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxycephems from Penicillin G through Cyclization of Chlorinated 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones Promoted by a BiCl₃/Sn or TiCl₄/Sn Bimetal Redox System

  摘要：

  通过 RuCl3/HIO4 和 HIO4/CuSO4 相继处理 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮，以及 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮的还原环化，从青霉素 G 中获得了一种新的 3-羟基头孢菌素。1-(1-烷氧基羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮在含吡啶的 DMF 中用新设计的 BiCl3/Sn 或 TiCl4/Sn 双金属氧化还原对偶进行处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1385
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 2-(3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diazabicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-yl)-3-chloromethyl-3-butenoate 在 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 diphenylmethyl 2-(3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diazabicyclo(3.2.0)hept-3-en-7-yl)-4-chloro-3-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxycephems from Penicillin G through Cyclization of Chlorinated 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones Promoted by a BiCl₃/Sn or TiCl₄/Sn Bimetal Redox System

  摘要：

  通过 RuCl3/HIO4 和 HIO4/CuSO4 相继处理 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮，以及 1-(1-烷氧羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮的还原环化，从青霉素 G 中获得了一种新的 3-羟基头孢菌素。1-(1-烷氧基羰基-3-氯-2-羟基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮在含吡啶的 DMF 中用新设计的 BiCl3/Sn 或 TiCl4/Sn 双金属氧化还原对偶进行处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1385