2-amino-6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)purine | 28844-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)-9H-purin-2-amine；6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)purin-2-amine
• CAS: 28844-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 285.733
• InChiKey: TUAPBEVXFNHDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)purine 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氘代甲醇-d 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-(prop-1-yn-1-yl)-3-(2-(3-(thiazol-2-yl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl)ethyl)-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了用于调节A2A腺苷受体的化合物、组合物和方法。还描述了利用A2A腺苷受体拮抗剂治疗由A2A腺苷受体介导的疾病或障碍的方法，如癌症。

  公开号：

  WO2021011670A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2-amino-6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984

文献信息

• Versatile synthesis of oxime-containing acyclic nucleoside phosphonates – synthetic solutions and antiviral activity
  作者：Pavel N. Solyev、Maxim V. Jasko、Alla A. Kleymenova、Marina K. Kukhanova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1039/c5ob01571e

  日期：——

  New oxime-containing acyclic nucleoside phosphonates 9-2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine (1), -guanine (2) and 9-2-[(phosphonomethyl)oximino]propyl}adenine (3) with wide spectrum activity against different types of viruses were synthesized. The key intermediate, diethyl aminooxymethylphosphonate, was obtained by the Mitsunobu reaction. Modified conditions for the by-product separation (without

  新的含肟的无环核苷膦酸酯9- 2-[（膦酰基甲基）肟基]乙基}腺嘌呤（1），-鸟嘌呤（2）和9- 2-[（膦酰基甲基）肟基]丙基}腺嘌呤（3）宽合成了针对不同类型病毒的光谱活性。通过Mitsunobu反应获得关键的中间体氨基乙基氧甲基膦酸二乙酯。改进的副产物分离条件（无需色谱和蒸馏）可使我们获得85％的氨氧基中间体收率。DBU和Cs 2 CO 3对N 9 / N 7的影响研究了腺嘌呤和鸟嘌呤烷基化的产物比。发现了一种方便的氨氧基检测方法。测试了合成的膦酸酯，它们似乎显示出对不同类型病毒（HIV，细胞培养中的疱疹病毒和复制子系统中的丙型肝炎病毒）的中等活性，毒性高达1000μM。
• Sequence-defined vinyl sulfonamide click nucleic acids (VS-CNAs) and their assembly into dynamically responsive materials
  作者：Bryan P. Sutherland、Paige J. LeValley、Derek J. Bischoff、April M. Kloxin、Christopher J. Kloxin

  DOI：10.1039/d0cc04235h

  日期：——

  A scalable synthetic strategy was developed towards the creation of sequence-defined DNA analogues employing thiol-Michael click chemistry and a soluble polymer support.

  通过巯基-迈克尔点击化学和可溶性聚合物支持，开发了一种可扩展的合成策略，用于创造序列定义的DNA类似物。
• Synthesis of Base Substituted 2-Hydroxy-3-(purin-9-yl)-propanoic Acids and 4-(Purin-9-yl)-3-butenoic Acids
  作者：Petra Doláková‡、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1081/ncn-120026636

  日期：2003.12.31

  e (7b) compounds. Treatment with diluted acid followed by potassium cyanide treatment and acid hydrolysis afforded 6-substituted 3-(purin-9-yl)- and 3-(2-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acids (8-10). Reaction of compounds 3 with malonic acid in aqueous solution gave exclusively the product of isomerisation, 6-substituted 4-(purin-9-yl)-3-butenoic acids (15).

  用溴乙醛二乙缩醛将6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤烷基化，得到6-氯-9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤（3a）及其2-氨基同源物（3b）。用伯胺和仲胺处理化合物3，得到N6-取代的腺嘌呤（5a-5c）和2,6-二氨基嘌呤（5d-5f）。3的水解产生次黄嘌呤（6a）和鸟嘌呤（6b）衍生物，而它们与硫脲的反应产生6-硫烷基嘌呤（7a）和2-氨基-6-硫烷基嘌呤（7b）化合物。用稀酸处理，然后进行氰化钾处理和酸水解，得到6-取代的3-（嘌呤-9-基）-和3-（2-氨基嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（8-10）。化合物3与丙二酸在水溶液中的反应仅产生异构化的产物6-取代的4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸（15）。
• DNA Analysis by Dynamic Chemistry
  作者：Frank R. Bowler、Juan J. Diaz-Mochon、Michael D. Swift、Mark Bradley

  DOI：10.1002/anie.200905699

  日期：2010.3.1

  Finding flaws: An enzyme‐free method of DNA analysis raises the possibility of analyzing single‐nucleotide polymorphism, indel, and abasic sites using mass spectrometry as a readout tool. The methodology is suitable for the dual analysis of heterozygous samples.

  发现缺陷：DNA的无酶分析方法提高了使用质谱法作为读出工具分析单核苷酸多态性，插入缺失和无碱基位点的可能性。该方法适用于杂合样品的双重分析。